(3E,5E)-2,7-dimethyl-4,5-dinitroocta-3,5-diene | 1198414-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3E,5E)-2,7-dimethyl-4,5-dinitroocta-3,5-diene
• CAS: 1198414-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: KQJYEUMIOOUFLP-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2,7-dimethyl-4,5-dinitroocta-3,5-diene 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到diethyl 3,3'-diisopropyl-2,2'-dinitro-2,2'-biaziridine-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (E,E)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement

  摘要：

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。

  DOI：

  10.1021/jo902112j
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (E,E)-1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3E,5E)-2,7-dimethyl-4,5-dinitroocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (E,E)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement

  摘要：

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。

  DOI：

  10.1021/jo902112j

文献信息

• An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement
  作者：Alessia Ciogli、Stefania Fioravanti、Francesco Gasparrini、Lucio Pellacani、Egon Rizzato、Domenico Spinelli、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1021/jo902112j

  日期：2009.12.18

  (+/-)-2,2'-Dinitro-2,2'-biaziridines were obtained by a direct aza-MIRC (Michael initiated ring closure) reaction on (E,E)-1,4-dialkyl-2,3-dinitro-1,3-butadienes under very mild conditions. The reactions occur with high stereoselectivity as shown by the enantioselective HPLC analyses performed on the crude mixtures. Ring enlargement to 3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) derivatives was easily obtained by a simple treatment with sodium iodide in DMSO, with an unforeseen regioselective aziridine C-C cleavage.

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。