2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈 | 14993-80-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethyl-6-methylpyridine；6-methyl-2-pyridineacetonitrile
• CAS: 14993-80-7
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: UEBREBAKASRNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  125-133 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到6-甲基-2-吡啶乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125839

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡啶和烷基硝 酮的无金属C（sp 3）–H键磺酰氧基†

  摘要：

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01075g

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Pyrrolopyrrole Cyanine Dyes: A New Class of Near-Infrared Dyes and Fluorophores
  作者：Georg M. Fischer、Magnus Isomäki-Krondahl、Inigo Göttker-Schnetmann、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/chem.200801996

  日期：2009.5.4

  NIRer there: Pyrrolopyrrole cyanine (PPCys) dyes, a new class of near‐infrared (NIR) fluorophores, are obtained by condensation of heteroarylacetonitrile and diketopyrrolopyrrole compounds (see picture). Complexation with BF2 or BPh2 yields strongly fluorescent, photostable NIR dyes that show high absorption cross‐sections and fluorescence quantum yields. Furthermore, alteration of the heterocycle

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。
• Nitrogen bridgehead compounds, part<b>68</b>. Studies on quinolizine derivatives. Part<b>2</b>. Synthesis of 1,3-disubstituted-4<i>H</i>-quinolizine derivatives
  作者：Angéla Schwartz、Zoltán Pál、László Szabó、Kálmán Simon、István Hermecz、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570240320

  日期：1987.5

  been synthesized using 2-pyri-dineacetic acid derivatives 6a, b, A, B and ethoxymethylenemalonic acid derivatives 7a, b, c in base catalyzed or thermic reaction. In the 6-unsubstituted series, both the 4-oxo and 4-imino derivatives could have been obtained, in the 6-substituted series, however the 4-oxo ones only, whereas instead of the 4-imino derivatives, their monocyclic tautomers 3, 4 have been

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。
• Areno-Condensed 1,7,13-Triaza[18]annulenes
  作者：Herbert Meier、Christoph Schnorpfeil、Michael Fetten、Sabine Hinneschiedt

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<537::aid-ejoc537>3.0.co;2-f

  日期：2002.2

  The 1,7,13-triaza[18]annulenes 9a−c were prepared by multi-step processes in which the final step consisted of a threefold cyclic condensation reaction of the Schiff bases 8a−c. Due to the length of the nine peripheral alkoxy chains, discotic liquid crystalline phases were obtained for 9b,c. The three nitrogen atoms in the central 18-membered ring not only permit protonation, but they can also serve

  1,7,13-三氮杂[18]环烯9a-c是通过多步过程制备的，其中最后一步由希夫碱8a-c的三重循环缩合反应组成。由于九个外围烷氧基链的长度，9b，c 获得了盘状液晶相。中央 18 元环中的三个氮原子不仅允许质子化，而且还可以用于 NH4+ 离子的络合。化合物 9a-c 是高度光敏的，并在辐照时表现出交联反应。
• Asymmetric PPCys: Strongly fluorescing NIR labels
  作者：Georg Michael Fischer、Christian Jüngst、Magnus Isomäki-Krondahl、Dominik Gauss、Heiko Michael Möller、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1039/c0cc00359j

  日期：——

  By a stepwise synthesis strategy biofunctionalized Pyrrolopyrrole Cyanines (PPCy) with an asymmetric substitution pattern were obtained. These exhibit extremely strong and narrowband NIR absorption and fluorescence. Internalization of a peptide bound PPCy is demonstrated using live cell microscopy.

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。