2-(6-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙胺 | 108048-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(6-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙胺
• 中文别名: rac-2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-乙胺
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methoxy-1H-inden-1-ethanamine
• 英文别名: 2-(6-methoxyindan-1-yl)ethylamine；1-(2-aminoethyl)-6-methoxyindan；2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanamine
• CAS: 108048-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MKFQCOXFGMBPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以68%的产率得到(+/-)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(6-methoxyindan-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkene compounds, their production and use

  摘要：

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；{overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。

  公开号：

  US06235789B1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-亚基)乙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 40.0 ℃ 、480.01 kPa 条件下， 生成 2-(6-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159

文献信息

• Synthesis of a Novel Series of Tricyclic Indan Derivatives as Melatonin Receptor Agonists
  作者：Osamu Uchikawa、Kohji Fukatsu、Ryosuke Tokunoh、Mitsuru Kawada、Kiyoharu Matsumoto、Yumi Imai、Shuji Hinuma、Koki Kato、Hisao Nishikawa、Keisuke Hirai、Masaomi Miyamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1021/jm0201159

  日期：2002.9.1

  6-position incorporated into a furan, 1,3-dioxane, oxazole, pyran, morpholine, or 1,4-dioxane ring system. Among these compounds, indeno[5,4-b]furan analogues were found to be the most potent and selective MT(1) receptor ligands and to have superior metabolic stability. The optimization of substituents led to (S)-(-)-22b, which showed very strong affinity for human MT(1) (K(i) = 0.014 nM), but no significant

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠
• Hydropyridine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04833169A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Hydropyridine derivatives of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents carboxy, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl, R.sub.2 represents hydrogen, an optionally etherified or acylated hydroxy group or an optionally acylated amino group, and R.sub.3 represents a radical of the formula R-- (Ia), R--alk.sub.1 -- (Ib) or R'.dbd.alk.sub.2 -- (Ic) in which R represents a benzocycloalkenyl radical having a total of from 8 to 12 ring carbon atoms which is bonded via a saturated carbon atom and which is unsubstituted or is mono- or poly-substituted in the benzo moiety by hydroxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, halogen, lower alkyl and/or by trifluoromethyl, and/or subsituted in the .alpha.-position by lower alkyl, and R' represents a benzocycloalkylidene radical having a total of from 8 to 12 ring carbon atoms which is unsubstituted or is mono- or poly-substituted in the benzo moiety by hydroxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, halogen, lower alkyl and/or by trifluoromethyl, and alk.sub.1 represents lower alkylene or lower alkylidene and alk.sub.2 represents lower alkyl-.omega.-ylidene, wherein the dotted line is intended to show that there may be a single bond or especially a double bond, and 3-aminopropionic acid compounds of the formula R.sub.3 --NH--CH.sub.2 CH.sub.2 --R.sub.1 (IVc) in which R.sub.1 and R.sub.3 have the meanings given above, and their pharmaceutically acceptable salts, have nootropic properties and can be used as nootropic active ingredients in medicaments. They are manufactured by methods known per se.

  公式为##STR1##的吡啶衍生物，其中R.sub.1代表羧基、较低的烷氧羰基、氨基甲酰、N-较低烷基氨基甲酰或N,N-二较低烷基氨基甲酰，R.sub.2代表氢、可选择乙酰化或酰化的羟基或可选择酰化的氨基，R.sub.3代表公式R--（Ia）、R--alk.sub.1 --（Ib）或R'.dbd.alk.sub.2 --（Ic）的基团，其中R代表具有总共8至12个环碳原子的苯并环己烯基基团，通过饱和碳原子连接，并且在苯环上未被取代或者在苯基上被羟基、较低烷氧基、较低烷酰氧基、卤素、较低烷基和/或三氟甲基单取代或多取代，或者在α-位置被较低烷基取代；R'代表具有总共8至12个环碳原子的苯并环己基亚甲基基团，未被取代或者在苯基上被羟基、较低烷氧基、较低烷酰氧基、卤素、较低烷基和/或三氟甲基单取代或多取代，alk.sub.1代表较低烷基或较低烷基亚甲基，alk.sub.2代表较低烷基-ω-亚甲基，其中虚线表示可能存在单键或特别是双键，以及公式为R.sub.3 --NH--CH.sub.2 CH.sub.2 --R.sub.1（IVc）的3-氨基丙酸化合物，其中R.sub.1和R.sub.3具有上述给定的含义，及其药学上可接受的盐，具有智力增强作用，可用作药物中的智力增强活性成分。它们通过已知方法制造。
• Kinetic Resolutions of Indan Derivatives Using Bacteria
  作者：Naoki TARUI、Hayao WATANABE、Kohji FUKATSU、Shigenori OHKAWA、Kazuo NAKAHAMA

  DOI：10.1271/bbb.66.464

  日期：2002.1

  Racemic indan derivatives have been resolved by the hydrolysis of amide bonds using Corynebacterium ammoniagenes IFO12612 to produce (S)-amine and (R)-amides. In the kinetic resolution of 1 (N-[2-(6-methoxy-indan-1-yl)ethyl]acetamide), it was possible to run the reaction to 44% conversion on a 10-g scale, obtaining (S)-amine 4 ((S)-2-(6-methoxy-indan-1-yl)ethylamine) at >99% enantiomeric excess (ee) and (R)-1 at 98% ee.

  外消旋茚满衍生物通过水解酰胺键，利用氨化棒状杆菌 IFO12612 分离出(S)-胺和(R)-酰胺。在对 1（N-[2-(6-甲氧基-茚满-1-基)乙基]乙酰胺）进行动力学解析时，可以在 10 克的规模上将反应进行到 44% 的转化率，得到对映体过量率大于 99% 的 (S)-amine 4（(S)-2-(6-甲氧基-茚满-1-基)乙胺）和对映体过量率为 98% 的 (R)-1。
• BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0781271A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• JPH09140396A
  申请人：——

  公开号：JPH09140396A

  公开（公告）日：1997-06-03