N,N-di(2'-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide | 97098-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-di(2'-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide
• 英文别名: N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis-(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloro-3,4:9,10-perylenediimide；11,14,22,26-Tetrachloro-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 97098-01-6
• 化学式: C₄₀H₃₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 752.565
• InChiKey: OHUYUVJWLKPHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(2'-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide 在 potassium fluoride 、 2-((双(二甲基氨基)亚甲基)氨基)-1,3-二甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-3-鎓氯化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到N,N'-di(2-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrafluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-di(2'-ethylhexyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  核扭曲的四氯per二酰亚胺：用于倒置平面钙钛矿太阳能电池的低成本高效非富勒烯有机电子传输材料。

  摘要：

  在本文中，引入了芯扭四氯per二酰亚胺（ClPDI）作为新型高效电子传输材料（ETM），以替代倒置平面钙钛矿太阳能电池（PSC）中常用的富勒烯受体PC 61 BM。ClPDI显示出最低的最低空位分子轨道（LUMO）能级为-3.95 eV，与CH 3 NH 3 PbI 3− x Cl x（−3.90 eV）的导带兼容。此外，研究了ClPDI酰亚胺位置的烷基侧链长度在调节分子溶解度，电荷输送性质的聚集能力，表面疏水性和PSC性能方面的作用。基于ClPDI-C4（带有正丁基侧链），因为ETM在标准AM 1.5G照明下实现了17.3％的最大功率转换效率（PCE），这与采用PC 61 BM / C 60（PCE = 17.2％）的参考设备的竞争非常有竞争力作为ETM。而且，具有ClPDI作为ETM的设备比PC 61 BM / C 60具有更好的设备稳定性。这项工作强调了ClPDI衍生物的巨大潜力，因为它具有低成本（≈2

  DOI：

  10.1002/cssc.202000728

文献信息

• Fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives and use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US08350035B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.

  本发明涉及氟化的莱烯四羧酸衍生物，以及它们的制备方法和用途，特别是作为n型半导体。
• 一种聚集诱导发红光材料及其制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106518872B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4‑位上带有取代基的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、所使用的原料价格便宜等优点。
• 聚集诱导发红光材料及其制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106543177B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、纯化容易、原料价格便宜等优点。
• Core‐Twisted Tetrachloroperylenediimides: Low‐Cost and Efficient Non‐Fullerene Organic Electron‐Transporting Materials for Inverted Planar Perovskite Solar Cells
  作者：Anupriya Singh、Hung‐Cheng Chen、Yang‐Fang Chen、Yu‐Jung Lu、Ken‐Tsung Wong、Chih‐Wei Chu

  DOI：10.1002/cssc.202000728

  日期：2020.7.22

  Herein, core‐twisted tetrachloroperylenediimides (ClPDIs) were introduced as new efficient electron‐transporting materials (ETMs) to replace the commonly used fullerene acceptor PC61BM in inverted planar perovskite solar cells (PSCs). ClPDI showed a low‐lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level of −3.95 eV, which was compatible with the conduction band of CH3NH3PbI3−x Clx (−3.90 eV)

  在本文中，引入了芯扭四氯per二酰亚胺（ClPDI）作为新型高效电子传输材料（ETM），以替代倒置平面钙钛矿太阳能电池（PSC）中常用的富勒烯受体PC 61 BM。ClPDI显示出最低的最低空位分子轨道（LUMO）能级为-3.95 eV，与CH 3 NH 3 PbI 3− x Cl x（−3.90 eV）的导带兼容。此外，研究了ClPDI酰亚胺位置的烷基侧链长度在调节分子溶解度，电荷输送性质的聚集能力，表面疏水性和PSC性能方面的作用。基于ClPDI-C4（带有正丁基侧链），因为ETM在标准AM 1.5G照明下实现了17.3％的最大功率转换效率（PCE），这与采用PC 61 BM / C 60（PCE = 17.2％）的参考设备的竞争非常有竞争力作为ETM。而且，具有ClPDI作为ETM的设备比PC 61 BM / C 60具有更好的设备稳定性。这项工作强调了ClPDI衍生物的巨大潜力，因为它具有低成本（≈2
• Synthesis, Characterization, and Photoinduced Energy and Electron Transfer in a Supramolecular Tetrakis (Ruthenium(II) Phthalocyanine) Perylenediimide Pentad
  作者：Angel J. Jiménez、Bruno Grimm、Victoria L. Gunderson、Michael T. Vagnini、Sandra Krick Calderon、M. Salomé Rodríguez-Morgade、Michael R. Wasielewski、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201002963

  日期：2011.4.26

  versatile approach for designing a novel electron donor/acceptor hybrid [PDIpy4Ru(CO)Pc}4] (1), in which four pyridines placed at the bay region of a perylenediimides (PDIpy4) coordinate with four ruthenium phthalocyanine units [Ru(CO)Pc]. This structural motif was expected to promote strong electronic coupling between the electron donors and the electron acceptor, a hypothesis that was confirmed

  探索了金属配位作为设计新型电子给体/受体杂化体[PDIpy 4 Ru（CO）Pc} 4 ]（1）的通用方法，其中四个吡啶位于ylene二酰亚胺的海湾区域（PDIpy 4）与四个钌酞菁单元[Ru（CO）Pc]协调。预期该结构基序会促进电子供体与电子受体之间的强电子耦合，这一假设已在针对基态和激发态反应性的全面物理化学研究中得到了证实。就基态而言，吸收和电化学分析确实显示了电子密度的显着重新分布，即从给电子的[Ru（CO）Pc]到接受电子的PDIpy 4。在这方面要注意的最重要的一点是，[Ru（CO）Pc]氧化和PDIpy 4还原在1比单个构建基块中的要高。同样，在激发态下，强电子通信是光激发1中快速电荷转移过程的开始。不管激发[Ru（CO）Pc]还是PDIpy 4，[RuPc]自由基阳离子的光谱特征（425至600 nm的宽吸收特征，最大575 nm，以及以725 nm为中心的谱带）和出现了PDI自由基阴离子（最大780