2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-6-methoxyindole | 282103-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-6-methoxyindole
• 英文别名: ethyl 3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 282103-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: YYTRVWQFARDBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-6-methoxyindole 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  实用相转移催化合成 6-甲氧基色胺

  摘要：

  摘要 以市售邻苯二甲酰亚胺和 1-溴-3-氯丙烷为原料，通过 PTC N-烷基化、PTC C-烷基化、Japp-Klingemann 反应、水解和脱羧，方便且经济高效地合成 6-甲氧基色胺 (1)，已完成，总产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600588504
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-carboxyethyl-3-(2-phthalimidoethyl)-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  实用相转移催化合成 6-甲氧基色胺

  摘要：

  摘要 以市售邻苯二甲酰亚胺和 1-溴-3-氯丙烷为原料，通过 PTC N-烷基化、PTC C-烷基化、Japp-Klingemann 反应、水解和脱羧，方便且经济高效地合成 6-甲氧基色胺 (1)，已完成，总产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600588504

文献信息

• Practical and Phase Transfer–Catalyzed Synthesis of 6‐Methoxytryptamine
  作者：Yunyan Kuang、Jian Huang、Fener Chen

  DOI：10.1080/00397910600588504

  日期：2006.6.1

  Abstract A convenient and cost‐effective synthesis of 6‐methoxytryptamine (1), starting from commercially available phthalimide and 1‐bromo‐3‐chloropropane via PTC N‐alkylation, PTC C‐alkylation, Japp–Klingemann reaction, hydrolysis, and decarboxylation, has been accomplished with a 44% overall yield.

  摘要 以市售邻苯二甲酰亚胺和 1-溴-3-氯丙烷为原料，通过 PTC N-烷基化、PTC C-烷基化、Japp-Klingemann 反应、水解和脱羧，方便且经济高效地合成 6-甲氧基色胺 (1)，已完成，总产率为 44%。