(2-(ethylamino)phenyl)(phenyl)methanone | 1859-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(ethylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-ethylaminobenzophenone；N-Ethyl-o-amino-benzophenon；[2-(ethylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1859-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XHTJVCVAGSECMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(ethylamino)phenyl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到10-乙基吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(ethylamino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与甲苯衍生物的钯催化氧化CH键酰化：合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮的无痕方法。

  摘要：

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。

  DOI：

  10.1039/c4cc07440h

文献信息

• Carbon dioxide: a reagent for the simultaneous protection of nucleophilic centres and the activation of alternative locations to electrophilic attack.
  作者：Alan R. Katritzky、Wei-Qiang Fan、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87558-x

  日期：1986.1

  N-Methyl- and M-ethyl-aniline are regiospecifically converted into a range of ortho-substituted derivatives, using carbon dioxide both for M-protection and as an intermediate carbanion stabilizing group, and -butyllithium to lithiate the ortho-carbon atom. The resulting lithium N-(ortho-substituted-phenyl)-N-methyl- and -N-ethyl-carbamates undergo smooth acid-catalysed decarboxylation under mild conditions

  N-甲基-和M-乙基苯胺被区域特异性地转化为一系列邻位取代的衍生物，同时使用二氧化碳进行M保护和作为中间的碳负离子稳定基团，同时使用丁基丁基锂对邻碳原子进行锂化。所得的N-（邻取代苯基）-N-甲基氨基甲酸锂和-N-乙基氨基甲酸锂在温和的条件下经历平滑的酸催化脱羧作用。没有检测到α-取代的产物。
• Synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by <i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Qianqian Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c8ob01846d

  日期：——

  regioselective, efficient and convenient synthesis of 2-aminobenzophenones through acylation of anilines with α-oxocarboxylic acids assisted by tert-butyl nitrite is presented. Interestingly, tert-butyl nitrite acts as not only an efficient and mild nitrosation reagent, but also a sustainable oxidant required in the Pd(II)-catalyzed decarboxylative acylation. Meanwhile, the NO unit turned out to be

  本文提出了亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰化苯胺，对苯胺进行区域选择性，高效，便捷的合成。有趣的是，亚硝酸叔丁酯不仅充当有效且温和的亚硝化试剂，而且还充当Pd（II）催化的脱羧酰化反应所需的可持续氧化剂。同时，发现NO单元是用于区域选择性酰化的易于引入且易于除去的导向基团。
• Photo-Fries rearrangement of N-arylsulfonamides to aminoaryl sulfone derivatives
  作者：Kwanghee Koh Park、Jin Joo Lee、Jaegyung Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.006

  日期：2003.9

  p-toluenesulfonanilides was studied. The reaction gives rearranged products, o- and p-amino-substituted diaryl sulfones with the combined yields of 38–72%: the p-isomer is more favored over the o-isomer with the selectivity ratio of 1.1–4.3 depending on the substituents. N-Alkylation of the sulfonanilides increases the yields of the rearranged products, and e-withdrawing substituents on the N-phenyl

  研究了各种取代的对甲苯磺酰苯胺的光化学反应。该反应得到的产品重排，ö -和p -氨基-取代的二芳基砜具有38-72％的总产率：在p -异构体更优于所述ø具有取决于取代基的1.1-4.3的选择性异构体比。磺酰苯胺的N-烷基化增加了重排产物的产率，并且N-苯环上的e-吸电子取代基不会显着降低产率。这项研究提供了合成o-和p的简单方法-氨基芳基砜，否则不容易获得。
• An Efficient Metal-Free Method for the Denitrosation of Aryl<i>N</i>-Nitrosamines at Room Temperature
  作者：Priyanka Chaudhary、Rishi Korde、Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/adsc.201701047

  日期：2018.2.1

  aryl N-nitrosamines to secondary amines is reported under metal-free conditions using iodine and triethylsilane. Several reduction-susceptible functional groups such as alkene, alkyne, nitrile, nitro, aldehyde, ketone and ester were found to be very stable during the denitrosation, which is remarkable. Broad substrate scope, room temperature reactions and excellent yields are the additional features

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。
• A Novel Intramolecular Photocyclization ofN-(2-Bromoalkanoyl) Derivatives of 2-Acylanilinesvia 1,8-Hydrogen Abstraction
  作者：Takehiko Nishio、Hiroyuki Koyama、Daigo Sasaki、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200590095

  日期：2005.5

  The photochemical reactions of different N-(2-acylphenyl)-2-bromo-2-methylpropanamides have been investigated. Irradiation of the N-unsubstituted anilides 1a–1c gave the corresponding dehydrobromination, cyclization, and bromo-migration products 2, 3, and 4, respectively (Table 1). Irradiation of the N-alkyl anilides 1e–1g afforded the corresponding deacylation and cyclization products 5 and 6, respectively

  已经研究了不同的N-（2-酰基苯基）-2-溴-2-甲基丙酰胺的光化学反应。N-未取代的苯甲酸酯1a - 1c的辐照分别给出了相应的脱氢溴化，环化和溴迁移产物2、3和4（表1）。辐照N-烷基苯甲酸酯1e - 1g分别提供相应的脱酰基和环化产物5和6，而辐照N-烷基苯甲酸酯1i - 1k在芳族环上带有2-苯甲酰基的R 2，提供了出乎意料的三环内酰胺7（除2，5和6之外）。环化产物的形成6可在6的电环环闭合的角度来合理化π π电子共轭的烯酰胺2通过脱溴化氢的产生1，其次是热1,5-酰基迁移（B路径的方案）。桥接内酰胺7的形成可能遵循一种机制，该机制涉及由ζ生成的1,7-双自由基8通过激发的酰基O原子（路径A）进行-H-抽象（1,8-H转移）。