2-phenyl-1-nitrohexane | 7796-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-nitrohexane
• 英文别名: (1-nitrohexan-2-yl)benzene；1-Nitro-2-phenyl-hexan；1-Nitrohexan-2-ylbenzene
• CAS: 7796-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DMYQGAGQITYDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-碘丁烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 trimethylsilylmethyllithium 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) iodide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-1-nitrohexane
  参考文献：
  名称：

  将混合的二有机锌化合物和功能化的有机锌铜酸盐加到硝基烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/ol026557w

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Conjugate Addition of Mixed Diorganozinc Compounds and Functionalized Organozinc Cuprates to Nitroolefins
  作者：Audrius Rimkus、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol026557w

  日期：2002.9.1

  conjugate addition of symmetrical and mixed diorganozinc compounds as well as functionalized diorganozinc cuprates to nitroolefins leads to synthetically versatile nitro compounds in moderate to good yields. Mixed TMSM-organozinc compounds are suitable reagents for conjugate addition, since the TMSM group is not being transferred. Ipso substitution is observed in the absence of a catalytic amount of

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。
• Boosting Conjugate Addition to Nitroolefins Using Lithium Tetraorganozincates: Synthetic Strategies and Structural Insights
  作者：Marzia Dell'Aera、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Angela Altomare、Alessandro Palmieri、Lewis C. H. Maddock、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Vito Capriati

  DOI：10.1002/chem.202001294

  日期：2020.7.17

  We report the first transition metal catalyst‐ and ligand‐free conjugate addition of lithium tetraorganozincates (R4ZnLi2) to nitroolefins. Displaying enhanced nucleophilicity combined with unique chemoselectivity and functional group tolerance, homoleptic aliphatic and aromatic R4ZnLi2 provide access to valuable nitroalkanes in up to 98 % yield under mild conditions (0 °C) and short reaction time

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et
• Enantioselektive 1,4-Additionen von metallorganischen Verbindungen an konjugierte Systeme im chiralen Medium DDB
  作者：Werner Langer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620604

  日期：1979.9.19

  Enantioselective 1,4-additions of organometallic compounds to conjugated systems in the chiral medium DDB1

  在手性介质DDB 1中，将有机金属化合物对映选择性1,4-加成到共轭体系中
• Additions of organomanganese reagents to conjugated nitroolefins
  作者：I.N.N. Namboothiri、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06150-5

  日期：1996.7

  Additions of organomanganese reagents to aromatic and aliphatic conjugated nitroolefins were examined for the first time. In most cases reaction proceeded rapidly at -30 degrees C. Unlike Mn reagents lacking beta-hydrogens (Me, Ph), which lead to oxidative coupling and reductive dimerisation of nitrostyrenes, benzylmanganese chloride gives 1,4-addition in yields exceeding Grignard or Cu-assisted additions. At 0 degrees C alkyl(Bu, Pr)-manganese reagents undergo an addition-migration-elimination process with nitrostyrenes providing a convenient and stereospecific entry into arylated trans-olefins.