6-(2,4-dimethoxybenzoyl)coumarin | 947408-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-dimethoxybenzoyl)coumarin
• 英文别名: 6-(2,4-dimethoxybenzoyl)chromen-2-one；6-(2,4-dimethoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 947408-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: LLKFCRYPNXEAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dimethoxybenzoyl)coumarin 在 5%-palladium/activated carbon 、 sodium formate 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-[2-hydroxy-5-(2-hydroxy-4-cyclopentyloxybenzoyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用。实验结果表明在12.5μM浓度下化合物I-1在细胞水平对激活蛋白AP-1表达的抑制率达85％。因此，本发明提供的3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物可以有效抑制激活蛋白AP-1的表达，可以用于治疗以AP-1为靶点的相关疾病，包括类风湿性关节炎、基于Cx31靶点的银屑病或变异性红斑角化病等皮肤病。

  公开号：

  CN106565529A
• 作为产物：
  描述：

  6-羧基香豆素 、 间苯二甲醚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-(2,4-dimethoxybenzoyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物及其制备方法和应用。实验结果表明在12.5μM浓度下化合物I-1在细胞水平对激活蛋白AP-1表达的抑制率达85％。因此，本发明提供的3-(2-((3-氨基甲酰基-4-羟基)苄氧基)-5-(取代苯甲酰)苯丙酸衍生物可以有效抑制激活蛋白AP-1的表达，可以用于治疗以AP-1为靶点的相关疾病，包括类风湿性关节炎、基于Cx31靶点的银屑病或变异性红斑角化病等皮肤病。

  公开号：

  CN106565529A

文献信息

• Highly Efficient and Scalable Process for Demethylation of 6-(2,4-Dimethoxybenzoyl)chromen-2-one and Other Aryl Methyl Ethers
  作者：Amit Srivastava、Jason Yang、Baoshu Zhao、Yong Jiang、Wade Blackmon、Bernd Kraemer

  DOI：10.1080/00397910903161769

  日期：2010.5.19

  methyl ethers was achieved with pyridinium bromide as demethylating agent and sulfolane as solvent. Compared with other demethylation methods, this combination offers advantages of clean conversion, excellent yields, easy operation and workup, and manageable reaction temperatures. This process could be particularly useful for large-scale production because it avoids use of corrosive or moisture-sensitive

  以溴化吡啶鎓为脱甲基剂，环丁砜为溶剂，实现了 6-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)色烯-2-one 和其他一些芳基甲基醚的脱甲基化反应。与其他去甲基化方法相比，这种组合具有转化干净、产率高、操作和后处理简单以及反应温度可控等优点。该过程对于大规模生产特别有用，因为它避免了使用腐蚀性或对湿气敏感的试剂。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-[5-[4-(CYCLOPENTYLOXY)-2-HYDROXYBENZOYL]-2-[(3-OXO-2-SUBSTITUTED-2,3-DIHYDRO-1,2-BENZISOXAZOL-6-YL)METHOXY]PHENYL]PROPIONATE ESTER AND INTERMEDIATE FOR THE PROCESS
  申请人：Yonezawa Kenji

  公开号：US20090099369A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A preparation method using as an intermediate 6-(halomethyl)-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one derivative represented by general formula wherein R 5 is a methyl group that is substituted with one or more optionally substituted phenyl groups, or an optionally substituted oxygen-containing heterocyclic group; X represents a halogen atom, can be used as a method for safely and easily preparing 3-5-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2-[(3-hydroxy-1,2-benzisoxazol-6-yl)methoxy]phenyl}propionic acid, which is useful as an antirheumatic agent, with a high yield.

  使用一种中间体6-(卤代甲基)-1,2-苯并异噁唑-3(2H)-酮衍生物的制备方法，该衍生物由通式表示，其中R5是一个甲基基团，该基团被一个或多个可选的取代苯基团或一个可选的含氧杂环基团所取代；X代表卤素原子。该方法可用于安全、易于制备3-5-[4-(环戊氧基)-2-羟基苯甲酰基]-2-[(3-羟基-1,2-苯并异噁唑-6-基)甲氧基]苯基}丙酸的高产率制备，该化合物可用作抗风湿药物。
• Process for production of 3-[5-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2-[(3-oxo-2-substituted-2,3-dihydro-1,2-benzisoxazol-6-yl)methoxy]phenyl]propionate ester and intermediate for the process
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2562170A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  A preparation method using as an intermediate 6-(halomethyl)-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one derivative represented by general formula wherein R5 is a methyl group that is substituted with one or more optionally substituted phenyl groups, or an optionally substituted oxygen-containing heterocyclic group; X represents a halogen atom, can be used as a method for safely and easily preparing 3-5-[4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxybenzoyl]-2-[(3-hydroxy-1,2-benzisoxazol-6-yl)methoxy]phenyl}propionic acid, which is useful as an antirheumatic agent, with a high yield.

  一种以通式表示的 6-(卤代甲基)-1,2-苯并异噁唑-3(2H)-酮衍生物为中间体的制备方法 其中 R5 是被一个或多个任选取代的苯基或任选取代的含氧杂环基团取代的甲基；X 代表卤素原子，该方法可用于安全、简便地制备 3-5-[4-(环戊基氧基)-2-羟基苯甲酰基]-2-[(3-羟基-1,2-苯并异噁唑-6-基)甲氧基]苯基}丙酸，可用作抗风湿剂，且收率高。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-[5-[4-(CYCLOPENTYLOXY)-2-HYDROXYBENZOYL]-2-[(3-HYDROXY-1,2-BENZISOXAZOL-6-YL)METHOXY]PHENYL]PROPIONATE ESTER AND INTERMEDIATE FOR THE PROCESS
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1988085B8

  公开（公告）日：2015-01-28
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-[5-[4-(CYCLOPENTYLOXY)-2-HYDROXYBENZOYL]-2-[(3-HYDROXY-1,2-BEZISOXAZOL-6-YL)METHOXY]PHENYL]PROPIONATE ESTER AND INTERMEDIATE FOR THE PROCESS
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1988085B1

  公开（公告）日：2014-11-12