(+)-7β-acetoxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one | 909729-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-7β-acetoxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one
• 英文别名: [(5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl] acetate
• CAS: 909729-62-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WFIZHCLPYFWZLY-AXTRIDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7β-acetoxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(-)-1αH,10αH-tri-nor-guaia-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  以生物启发的方式来解决北瓜伊安人。（-）-clavukerin A的合成

  摘要：

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。

  DOI：

  10.1021/np060184g
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以43 mg的产率得到(+)-7β-hydroxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  以生物启发的方式来解决北瓜伊安人。（-）-clavukerin A的合成

  摘要：

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。

  DOI：

  10.1021/np060184g

文献信息

• A Bioinspired Approach to Tri-<i>nor</i>-guaianes. Synthesis of (−)-Clavukerin A
  作者：Gonzalo Blay、Begoña García、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/np060184g

  日期：2006.8.1

  degradation of the C-7 side chain of related guaia-11-enes is described. In this approach (-)-clavukerin A (1) is obtained by selective ozonolysis-Criegge rearrangement of (+)-1alphaH,7alphaH,10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one (4) to afford 7beta-hydroxy and 7beta-acetoxy tri-nor-guaiane derivatives 6 and 7, respectively, which after elimination and deoxygenation give the title compound. The starting guaiadienone

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。