cyanoacetic ethyl(phenyl)amide | 922178-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanoacetic ethyl(phenyl)amide
• 英文别名: 2-cyano-N-ethyl-N-phenylacetamide；cyano-acetic acid-(N-ethyl-anilide)；Cyan-essigsaeure-(N-aethyl-anilid)；Malonsaeure-aethylanilid-nitril
• CAS: 922178-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09938464
• 分子量: 188.229
• InChiKey: AXNPGHABYNZUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  325.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetic ethyl(phenyl)amide 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到4-ethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氰乙酰胺串联硝化/环化一锅法合成喹喔啉类化合物

  摘要：

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01930
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 生成 cyanoacetic ethyl(phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Organic Letters 2011, 13, 6280-6283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of isocyanates with compounds containing active methylene groups in the presence of triethylamine
  作者：Yu. G. Gololobov、O. A. Linchenko、I. R. Golding、M. A. Galkina、I. Yu. Krasnova、I. A. Garbuzova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0129-y

  日期：2005.10

  Compounds containing active methylene groups react with isocyanates of different structures in the presence of triethylamine to form functionally substituted amides.

  含有活性亚甲基的化合物在三乙胺存在下与不同结构的异氰酸酯反应形成官能取代的酰胺。
• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。
• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Cyanoacetamides with Controllable and Chemoselective Mono- and Double Substitutions
  作者：Pei-Sen Gao、Ning Li、Jin-Lei Zhang、Zhuang-Li Zhu、Zi-Wei Gao、Hua-Ming Sun、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201601021

  日期：2016.11.22

  environmentally benign PEG‐400 (PEG=poly(ethylene glycol)) in the presence of Pd(OAc)2 and novel triazine‐derived multifunctional ligand L1, with which this reaction could afford the structurally diverse mono‐ and double allylated adducts in good to excellent yields as well as good chemo‐ and regioselectivity. In addition, this Pd/L1/PEG‐400 catalyst system could be recycled for five runs with good

  已经发现，各种氰基乙酰胺的催化烯丙基平稳且高效地在继续对环境无害的PEG-400（PEG =聚（乙二醇））在钯的存在下（OAC）2和新的三嗪衍生的多官能配位体L1，与该反应可以提供结构多样的单烯丙基化和双烯丙基化加合物，产率高至优异，并且具有良好的化学和区域选择性。此外，该Pd / L1 / PEG-400催化剂体系可循环使用五次，收率高且效率高，这支持了基于三嗪的基于Schiff碱的膦配体可以是包封在PEG中的多功能且可重复使用的配体的观点。 ‐400。
• Metal-free α-arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c9cc07859b

  日期：——

  Herein, we present a mild and efficient metal-free arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts. A broad range of diaryliodonium salts and α-fluoro-α-nitroacetamides containing sensitive functional groups was successfully employed in this protocol to yield the arylated products in good yields. The synthetic value of this novel protocol was further highlighted by extending

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐的α-氟-α-硝基乙酰胺的温和有效的无金属芳基化反应。在该方案中成功地使用了多种含有敏感官能团的二芳基碘鎓盐和α-氟-α-硝基乙酰胺，以高收率生产了芳基化产物。通过将α-芳基化作用扩展为α-氰基-α-氟乙酰胺，可进一步突出该新颖方案的合成价值。
• Guareschi, Chemische Berichte, 25 Ref. <1892>,326
  作者：Guareschi

  DOI：——

  日期：——