1-cyclopropylethenyl pivalate | 1003888-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylethenyl pivalate
• 英文别名: 1-Cyclopropylethenyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1003888-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YOMYJMJEHGPOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylethenyl pivalate 、 1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 十二羰基三钌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-benzyl-3-(1-cyclopropylvinyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过锇或钌催化的转移氢化将乙烯基从烯醇羧酸盐转移到仲醇 C-H 键的金属环断裂策略

  摘要：

  描述了从烯醇羧酸盐催化乙烯基转移到活化的仲醇 CH 键的策略。使用 XPhos 修饰的钌 (0) 或锇 (0) 配合物，烯醇羧酸盐 - 羰基氧化偶联形成瞬态 β-酰氧基 - 氧杂金属环，消除羧酸盐以提供烯丙基钌 (II) 或锇 (II) 醇盐。通过来自仲醇反应物的氢转移还原金属 (II) 盐，释放出甲醇 CH 乙烯基化的产物，并再生酮和零价催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04688
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 三甲基乙酸 在 Ru2(μ-O2CH)2(CO)4(PPh3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到1-cyclopropylethenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  环丙基乙炔的钌催化转化

  摘要：

  通过用[Ru(O 2 CH)(CO) 2 (PPh 3 )]2 催化将各种羧酸加成(反式-2-乙氧基环丙基)乙炔(1)在Markovnikov意义上区域选择性地进行，环丙基开环组以高产率（44-96%，11个实施例）提供烯丙基乙醛酰基乙基缩醛3。烯丙基乙醛衍生物与碘苯进行钯催化的 Heck 型交叉偶联，随后用伯胺和仲胺捕获 π-烯丙基钯中间体，得到不稳定的 [β-(1-氨基甲基)苯乙烯基]乙醛酰基乙缩醛 12 (24-83) %，4 个例子）。可以在 [Ru(CH 2 CMeCH 2 ) 2 (dppb)] 催化下将羧酸反马尔科夫尼科夫加成 (trans-2-ethoxycyclopropyl) 乙炔 (1) 中的三键而不开环，得到 2-(反式-2-乙氧基环丙基）乙烯基酯 13（69-92%，3 个实例）。(1-羟基环丙基)乙炔(14)在[Ru(O 2 CH)(CO)2(PPh 3 )] 2

  DOI：

  10.1055/s-2007-990874

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PYRIPYROPENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PYRIPYROPÈNE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA

  公开号：WO2011108155A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed is a process for efficiently producing pyripyropene derivatives having acyloxy at the 1-position and 11-position and hydroxyl at the 7-position. The process comprises selectively acylating hydroxyl at the 1-position and 11-position of a compound represented by formula Bl through one to three steps with an acylating agent in the presence or absence of a base.

  公开了一种高效制备在1-位和11-位具有酰氧基和7-位具有羟基的吡利吡派罗彭衍生物的方法。该方法通过在存在或不存在碱的情况下，使用酰化试剂选择性地酰化由公式Bl表示的化合物的1-位和11-位的羟基，经过一到三步酰化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Transformations of Cyclopropylethynes
  作者：Pierre Dixneuf、Armin de Meijere、Ingo Emme、Christian Bruneau、Hans-Christian Militzer

  DOI：10.1055/s-2007-990874

  日期：2007.11

  CMeCH 2 ) 2 (dppb)] catalysis to give 2-(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethenyl esters 13 (69-92%, 3 examples). (1-Hydroxycyclopropyl)ethyne (14), under catalysis by [Ru(O 2 CH)(CO)2(PPh 3 )] 2 , reacts with carboxylic acids to yield 1-acetylcyclopropyl esters 15 (49-74%, 4 examples) by Markovnikov-sense addition and intramolecular transesterification. Anti-Markovnikov- and Markovnikov-sense addition of carboxylic

  通过用[Ru(O 2 CH)(CO) 2 (PPh 3 )]2 催化将各种羧酸加成(反式-2-乙氧基环丙基)乙炔(1)在Markovnikov意义上区域选择性地进行，环丙基开环组以高产率（44-96%，11个实施例）提供烯丙基乙醛酰基乙基缩醛3。烯丙基乙醛衍生物与碘苯进行钯催化的 Heck 型交叉偶联，随后用伯胺和仲胺捕获 π-烯丙基钯中间体，得到不稳定的 [β-(1-氨基甲基)苯乙烯基]乙醛酰基乙缩醛 12 (24-83) %，4 个例子）。可以在 [Ru(CH 2 CMeCH 2 ) 2 (dppb)] 催化下将羧酸反马尔科夫尼科夫加成 (trans-2-ethoxycyclopropyl) 乙炔 (1) 中的三键而不开环，得到 2-(反式-2-乙氧基环丙基）乙烯基酯 13（69-92%，3 个实例）。(1-羟基环丙基)乙炔(14)在[Ru(O 2 CH)(CO)2(PPh 3 )] 2
• A Metallacycle Fragmentation Strategy for Vinyl Transfer from Enol Carboxylates to Secondary Alcohol C–H Bonds via Osmium- or Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b04688

  日期：2015.6.24

  A strategy for catalytic vinyl transfer from enol carboxylates to activated secondary alcohol C-H bonds is described. Using XPhos-modified ruthenium(0) or osmium(0) complexes, enol carboxylate-carbonyl oxidative coupling forms transient β-acyloxy-oxametallacycles, which eliminate carboxylate to deliver allylic ruthenium(II) or osmium(II) alkoxides. Reduction of the metal(II) salt via hydrogen transfer

  描述了从烯醇羧酸盐催化乙烯基转移到活化的仲醇 CH 键的策略。使用 XPhos 修饰的钌 (0) 或锇 (0) 配合物，烯醇羧酸盐 - 羰基氧化偶联形成瞬态 β-酰氧基 - 氧杂金属环，消除羧酸盐以提供烯丙基钌 (II) 或锇 (II) 醇盐。通过来自仲醇反应物的氢转移还原金属 (II) 盐，释放出甲醇 CH 乙烯基化的产物，并再生酮和零价催化剂。