[[3-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propyl]-(3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 888314-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [[3-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propyl]-(3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-[1,3-benzodioxol-5-ylmethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl-(3-imidazol-1-yl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino]acetate
• CAS: 888314-02-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₆O₆S
• 分子量: 544.632
• InChiKey: ARJDMTXWKDJBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propyl]-(3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到[[3-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propyl]-(3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060116515A1
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-methyl-(3-bromo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [[3-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propyl]-(3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification and SAR of selective inducible nitric oxide synthase (iNOS) dimerization inhibitors

  摘要：

  We have identified and synthesized a series of imidazole containing dimerization inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS). The necessity of key imidazole and piperonyl functionality was demonstrated and SAR studies led to the identification of compound 35, which showed a dose dependant inhibition in multiple pain models, including tactile allodynia induced by spinal nerve ligation (Chung model). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.112

文献信息

• NOVEL METHOD OF PREPARATION OF 5-CHLORO-3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOLE AND (3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOL-5YL)-DIALKYL-AMINES
  申请人：Herbert R. Mark

  公开号：US20070123572A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention discloses a novel method for preparing 3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazole derivatives, particularly to a method of preparing 5-halo-3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazole, more particularly (3 -imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-dialkyl-amines, that afford a high yield of pure product.

  本发明公开了一种制备3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻二唑衍生物的新方法，特别是一种制备5-卤代-3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻二唑的方法，更具体地说是（3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻唑-5-基）-二烷基胺的制备方法，该方法提供了高产率的纯产品。
• US7825256B2
  申请人：——

  公开号：US7825256B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARATION OF 5-CHLORO-3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOLE AND (3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOL-5-YL)-DIALKYL-AMINES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION DU 5-CHLORO-3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOLE ET DES (3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOL-5-YL)-DIALKYLAMINES
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2007062411A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The present invention discloses a novel method for preparing 3-imidazol-l-yl-[l,2,4]thiadiazole derivatives, particularly to a method of preparing 5-halo-3-imidazol-l-yl-[l,2,4]thiadiazole, more particularly (3-imidazol-l-yl-[l,2,4]thiadiazol-5-yl)-dialkyl-amines, that afford a high yield of pure product.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation de dérivés de 3-imidazol-l-yl-[l,2,4]thiadiazole, en particulier un procédé pour la préparation de 5-halo-3-imidazol-l-yl-[l,2,4]thiadiazole, plus particulièrement des (3-imidazol-l-yl-[l,2,4]thiadiazol-5-yl)-dialkylamines qui procurent un rendement élevé de produit pur.