1,2-di(α-naphthyl)oxirane | 20459-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di(α-naphthyl)oxirane
• 英文别名: 2,3-Dinaphthalen-1-yloxirane
• CAS: 20459-99-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: QRMJYDBMCWHLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(α-naphthyl)oxirane 在 [5,10,15,20-tetraphenylporphinato]ytterbium(III) triflate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2,2-di(α-naphthyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Rearrangement of 2,3-Diaryloxiranes into 2,2-Diarylacetaldehydes Catalyzed by Ytterbium Porphyrin Complex, Yb(TPP)OTf

  摘要：

  [5,10,15,20-Tetraphenylporphynato]ytterbium(III) triflate, Yb(TPP)-OTf, is an efficient Lewis acid catalyst for the highly regioselective rearrangement of 2,3-diaryloxiranes into 2,2-diarylacetaldehydes. The catalytic process can be easily performed not only in dichloroethane but also in a more environmentally friendly solvent, benzotrifluoride.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)27
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1,2-di(α-naphthyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  一种由苄溴类化合物直接合成环氧化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由苄溴类化合物直接合成环氧化合物的方法，该方法以苄溴类化合物为反应物，二甲基亚砜为氧化剂，在溶剂和碱的作用下直接合成环氧化合物，该方法的合成路线是：将苄溴类化合物溶于反应溶剂中，得A，向A中加入氧化剂二甲基亚砜和碱，反应后得环氧化合物，该方法简单，操作简便，条件温和，反应过程易于控制，反应过程安全环保，反应试剂廉价易得，反应收率高。

  公开号：

  CN110143933B

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of C–C bonds in epoxides leading to aryl nitriles and aryl aldehydes
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c5cc00360a

  日期：——

  Novel copper-catalyzed aerobic synthesis of aryl nitriles and aldehydes from epoxides via C-C single bond cleavage has been discovered. This reaction provides a practical method toward the synthesis of aryl nitriles and aldehydes, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经发现了通过CC单键裂解从环氧化物由铜催化的需氧合成芳基腈和醛的新方法。该反应为芳基腈和醛的合成提供了一种实用的方法，芳基腈和醛是有机合成中的通用中间体和基石。
• Photochemical rearrangements of naphthyl-substituted enones. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Craig E. Caufield、Russell K. King

  DOI：10.1021/ja00311a084

  日期：1985.12
• 一种由苄溴类化合物直接合成环氧化合物的方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110143933B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种由苄溴类化合物直接合成环氧化合物的方法，该方法以苄溴类化合物为反应物，二甲基亚砜为氧化剂，在溶剂和碱的作用下直接合成环氧化合物，该方法的合成路线是：将苄溴类化合物溶于反应溶剂中，得A，向A中加入氧化剂二甲基亚砜和碱，反应后得环氧化合物，该方法简单，操作简便，条件温和，反应过程易于控制，反应过程安全环保，反应试剂廉价易得，反应收率高。
• Highly Regioselective Rearrangement of 2,3-Diaryloxiranes into 2,2-Diarylacetaldehydes Catalyzed by Ytterbium Porphyrin Complex, Yb(TPP)OTf
  作者：Kohji Suda、Toshikatsu Takanami、Shin-ichiro Nakajima、Shoichi Nakadai、Fumio Hino

  DOI：10.3987/com-08-s(f)27

  日期：——

  [5,10,15,20-Tetraphenylporphynato]ytterbium(III) triflate, Yb(TPP)-OTf, is an efficient Lewis acid catalyst for the highly regioselective rearrangement of 2,3-diaryloxiranes into 2,2-diarylacetaldehydes. The catalytic process can be easily performed not only in dichloroethane but also in a more environmentally friendly solvent, benzotrifluoride.