3-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine | 91130-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-bromo-1-tosylpyrrolidine；N-(p-Tolylsulfonyl)-3-brom-pyrrolidin；3-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine；3-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 91130-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 304.208
• InChiKey: SWUGBAGTHIDAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到3-azido-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺的位点选择性远端 C(sp3)−H 溴化作为锻造含氮 sp3 结构的网关

  摘要：

  已开发出未受保护的脂肪胺中 C(sp 3 )−H 键的位点选择性溴化，通过底物质子化调节近端 C−H 键的电子特性来实现。烷基溴的连续分子内环化提供了一系列以高环张力为特征的含氮杂环。此外，所得的C(sp 3 )−Br作为合成关键，可以很容易地转移到C(sp 3 )−C、N、O键，从而在之前未接触过的C(sp 3 )−H位点上实现多种功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202406485
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 高氯酸吡咯烷 在 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到3-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺的位点选择性远端 C(sp3)−H 溴化作为锻造含氮 sp3 结构的网关

  摘要：

  已开发出未受保护的脂肪胺中 C(sp 3 )−H 键的位点选择性溴化，通过底物质子化调节近端 C−H 键的电子特性来实现。烷基溴的连续分子内环化提供了一系列以高环张力为特征的含氮杂环。此外，所得的C(sp 3 )−Br作为合成关键，可以很容易地转移到C(sp 3 )−C、N、O键，从而在之前未接触过的C(sp 3 )−H位点上实现多种功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202406485

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。
• Alkyl–aryl ketone synthesis via nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl halides with aryl acids and anhydrides
  作者：Xiao Jia、Xinghua Zhang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c5cc03113c

  日期：——

  The present work disclosed a much improved method for the construction of alkyl‒aryl ketones by direct coupling of unactivated alkyl bromides with 1.5 equiv of acids. In addition, the synthesis...

  本工作公开了一种通过将未活化的烷基溴化物与1.5当量的酸直接偶联来制备烷基‒芳基酮的改进方法。另外，合成...
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl bromides and cyclic secondary alkyl bromides with spiro-bidentate-pyox ligands
  作者：Nanxing Gao、Yanshun Li、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1039/d1nj02677a

  日期：——

  coupling of aryl bromides and cyclic secondary alkyl bromides catalyzed by nickel/spiro-bidentate-pyox ligands with lithium chloride as the additive for the Csp2–Csp3 bond formation was reported. The reaction could tolerate functional groups such as sulfonamide, ester, aldehyde, ketone, protected indolyl, tert-butoxycarbonyl, aryl nitriles and aryl chloride. Various aryl-cyclic secondary alkyl Csp2–Csp3 bond

  报道了由镍/螺-双齿-pyox 配体催化的芳基溴化物和环状仲烷基溴化物与氯化锂作为 Csp 2 -Csp 3键形成添加剂的交叉亲电偶联。该反应可以耐受磺酰胺、酯、醛、酮、受保护的吲哚基、叔丁氧羰基、芳腈和芳基氯等官能团。在最佳反应条件下合成了各种芳环仲烷基 Csp 2 -Csp 3键产物（19 个实例）。
• 10.1002/anie.202406485
  作者：Chen, Jinhong、Tan, Clarence、Rodrigalvarez, Jesus、Zhang, Shuai、Martin, Ruben

  DOI：10.1002/anie.202406485

  日期：——

  A site-selective bromination of C(sp3)−H bonds in unprotected aliphatic amines has been developed, achieved by tuning of the electronics properties of the proximal C−H bonds via substrate protonation. Consecutive intramolecular cyclization of alkyl bromide offered a series of N-containing heterocycles characterized by high ring strains. Moreover, the resulting C(sp3)−Br serves as a synthetic linchpin

  已开发出未受保护的脂肪胺中 C(sp 3 )−H 键的位点选择性溴化，通过底物质子化调节近端 C−H 键的电子特性来实现。烷基溴的连续分子内环化提供了一系列以高环张力为特征的含氮杂环。此外，所得的C(sp 3 )−Br作为合成关键，可以很容易地转移到C(sp 3 )−C、N、O键，从而在之前未接触过的C(sp 3 )−H位点上实现多种功能化。