(E)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime | 1428235-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1428235-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RJIORWODRCUUCZ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(nmp)₂ 、 氧气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的β，γ-不饱和肟的好氧氧化环化

  摘要：

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.032
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408

文献信息

• 一种带烯烃侧链的异噁唑啉衍生物及其合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112645895B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及有机合成技术领域，针对现有技术带烯烃侧链的异噁唑啉衍生物合成成本高的问题，公开了一种带烯烃侧链的异噁唑啉衍生物及其合成方法，（1）在惰性气体保护条件下，将烯丙基肟与烯丙基砜混合溶于溶剂中，在催化剂和碱的作用下反应，得到式I所示结构的异噁唑啉；（2）对上述反应产物进行后处理，得到成品。本发明具有的有益效果：（1）使用廉价易得的三氟甲磺酸酮作为催化剂，避免使用了大量氧化剂；（2）反应仅需催化量的碱，同时反应条件温和，操作简单，底物官能团兼容性强；（3）利用廉价金属铜催化，烯烃的直接双官能团化提供了一种高效简洁的方法。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Alkenes Assisted by Oximes via [1,5]-H Migration
  作者：Shichao Yang、Lei Wang、Lulu Wang、Hongji Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02646

  日期：2020.1.17

  We herein report a visible-light photoredox-catalyzed regioselective sulfonylation of alkenes with sulfonyl hydrazides assisted by oximes at room temperature, which affords a variety of sulfones in good yields. The initial mechanistic experiments demonstrate that the hydroxyl group within oximes plays a crucial role in this sulfonylation.
• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。