ethyl 2-methyl-3-oxoheptanoate | 2866-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-butyroylacetate；2-Methyl-3-oxo-heptansaeure-ethylester；2-Methyl-3-oxo-heptansaeureethylester
• CAS: 2866-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DGGOELSWSLCMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxoheptanoate 在 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 -(methyl 2-methyl-3-hydroxyheptanoate)
  参考文献：
  名称：

  Watabu, Hisashi; Ohkubo, Munemasa; Matsubara, Hiroshi, Chemistry Letters, 1989, p. 2183 - 2184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 palladium dichloride 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Homologation Reaction of Ketones via their Lithiodiazoacetate Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30277

文献信息

• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• Bicyclic pyrimidine compounds and therapeutic use thereof
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06458798B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  A pyrimidine derivative of the formula (1) or a salt thereof; has an inhibitory activity of production of Th2 type cytokines such as IL-4, IL-5, etc., and is useful as an therapeutic agent for allergic diseases, autoimmune diseases such as systemic lupus erythemathosus, etc., and acquired immunodeficiecy syndrome (AIDS) and so on.

  公式（1）的嘧啶衍生物或其盐；具有抑制Th2型细胞因子（如IL-4、IL-5等）产生的活性，并且对过敏性疾病、系统性红斑狼疮等自身免疫疾病以及获得性免疫缺陷综合征（AIDS）等疾病具有治疗作用。
• Iromycins:  A New Family of Pyridone Metabolites from <i>Streptomyces</i> sp. II. Convergent Total Synthesis
  作者：Heydar Shojaei、Zhen Li-Böhmer、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/jo070327j

  日期：2007.7.1

  The total synthesis of iromycin A (1a), a microbial metabolite combining a novel structure with an interesting biological activity as a NO synthase inhibitor, was accomplished using a flexible and highly convergent approach. Thus, the ring fragment was prepared as 6-bromomethylpyrone 27 by acylation of the respective β-ketoester 13 and subsequent lactonization of the thus-obtained β,δ-diketoester 11

  伊洛霉素A（1a）是一种微生物代谢产物，具有新颖的结构和作为NO合酶抑制剂的有趣生物活性，可以通过灵活且高度收敛的方法完成总合成。因此，通过将各自的β-酮酸酯13酰化并且随后将如此获得的β，δ-二酮酸酯11内酯化，然后将6-甲基溴化，将环片段制备为6-溴甲基吡喃酮27。另外，有效地制备了不饱和侧链作为末端炔烃34，然后将其碳铝化以提供烯基二甲基烷烃35。。使用镍，钯和铜催化剂对这两个片段的组装进行了彻底的研究，但仅在形成相应的烯基三烷基丙氨酸锂之后，在没有任何过渡金属的情况下才成功。然后用液氨处理偶联产物41，完成了总合成，在最长线性序列的九个步骤中，总产率为18％。
• Strong Antibiotic Activity of the Myxocoumarin Scaffold <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Gesa Hertrampf、Kalina Kusserow、Sandra Vojnovic、Aleksandar Pavic、Jonas I. Müller、Jasmina Nikodinovic‐Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202200394

  日期：2022.6.7

  human health. The discovery of new compounds with potent antibiotic activity is thus of utmost importance. Within this work, we identify strong antibiotic activity of the natural product myxocoumarin B from Stigmatella aurantiaca MYX-030 against a range of clinically relevant bacterial pathogens, including clinical isolates of MRSA. A focused library of structural analogs was synthesized to explore initial

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。