硅烷,二(1-甲基乙基)[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]-,(E)- | 139016-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,二(1-甲基乙基)[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]-,(E)-
• 英文名称: (E)-1-diisopropylsilyloxy-3-phenylprop-2-ene
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 139016-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: LXZSSNDHBHGIDP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,二(1-甲基乙基)[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]-,(E)- 在 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以641 mg的产率得到1,1-diisopropyl-2-oxa-5-phenyl-1-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  硅拴系的II型烯环化立体选择性合成Silacyclohexanols

  摘要：

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00737-7
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 二异丙基氯代硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以89%的产率得到硅烷,二(1-甲基乙基)[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  硅拴系的II型烯环化立体选择性合成Silacyclohexanols

  摘要：

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00737-7

文献信息

• Asymmetric catalysis. Production of chiral diols by enantioselective catalytic intramolecular hydrosilation of olefins
  作者：Steven H. Bergens、Pedro Noheda、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00032a028

  日期：1992.3

  Rhodium(I) chiral diphosphine complexes efficiently and rapidly catalyze the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohols. The efficiency and rates of intramolecular hydrosilations were determined for a variety of silyl and olefin substituents. The catalysts were found to tolerate a widevariety of silyl substituents, although terminal alkyl olefin substituents were found to

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化
• Oxasilacyclopentanes as intermediates for silicon tethered ene cyclisations
  作者：Jeremy Robertson、Donald S Middleton、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01818-2

  日期：1998.2

  Oxasilacyclopentanes 3, generated by either free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or silicon tethered Diels-Alder reaction, may be efficiently opened with 2-propenyl-lithium and the product alcohols oxidised to prepare precursors 2 for silicontethered ene cyclisation. Efficient and highly stereoselective ene reactions have been achieved with these precursors.

  通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或硅系留的狄尔斯-阿尔德反应而产生的草酰环戊烷3可以用2-丙烯基-锂有效地打开，并且氧化产物醇以制备用于硅系链烯环化的前体2。这些前体已经实现了高效且高度立体选择性的烯反应。
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。