trans-2-methyl-7-phenyl-1,6-heptadien-3-ol | 61618-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-methyl-7-phenyl-1,6-heptadien-3-ol
• 英文别名: (6E)-2-methyl-7-phenylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 61618-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: CSASLBWLGPLVBO-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-7-phenyl-1,6-heptadien-3-ol 、 丙酸 、 原乙酸三甲酯 生成 methyl (4E,8E)-9-phenylnona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, W. S.;BUNES, L. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 5-苯基戊-4-烯基-1-醇 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 trans-2-methyl-7-phenyl-1,6-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroids

  摘要：

  提供了用于合成类固醇的方法和化合物，其中提供了一个聚烯烃，其具有一个起始基团，该起始基团具有与双键相邻的硫族原子，以便能够形成键以形成环，并具有涉及pi不饱和度（双键或三键）的终止基团共轭到芳香环。在酸催化下，通过在硫族原子键合的碳原子处形成的碳正离子与起始基团和终止基团之间的双键中的相互作用形成sigma键，这些sigma键闭合形成类固醇核的环，碳正离子与与芳香基团共轭的pi不饱和度相互作用，并被存在于酸性反应介质中的亲核试剂捕获。然后可以以已知的方式修饰所得到的类固醇产物，以产生已知的类固醇。

  公开号：

  US04219489A1

文献信息

• JOHNSON, W. S.;BUNES, L. A.
  作者：JOHNSON, W. S.、BUNES, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4219489A
  申请人：——

  公开号：US4219489A

  公开（公告）日：1980-08-26
• Synthesis of steroids
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US04219489A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Method and compounds are provided for use in the synthesis of steroids wherein a polyolefin is provided having an initiating group having a chalcogen atom in juxtaposition to a double bond, so as to be capable of bond formation to close to form a ring and having a terminating group involving pi unsaturation (a double or triple bond) conjugated to an aromatic ring. Upon acid catalysis, sigma bonds are formed through the interaction of a carbocation formed at the carbon atom bonded to the chalcogen atom and the double bond intermediate the initiating group and the terminating group, which close to form rings of a steroid nucleus, the carbocation interacting with the pi unsaturation conjugated with the aromatic group and being captured by a nucleophile present in the acidic reaction medium. The resulting steroid product may then be modified in known ways to produce known steroids.

  提供了用于合成类固醇的方法和化合物，其中提供了一个聚烯烃，其具有一个起始基团，该起始基团具有与双键相邻的硫族原子，以便能够形成键以形成环，并具有涉及pi不饱和度（双键或三键）的终止基团共轭到芳香环。在酸催化下，通过在硫族原子键合的碳原子处形成的碳正离子与起始基团和终止基团之间的双键中的相互作用形成sigma键，这些sigma键闭合形成类固醇核的环，碳正离子与与芳香基团共轭的pi不饱和度相互作用，并被存在于酸性反应介质中的亲核试剂捕获。然后可以以已知的方式修饰所得到的类固醇产物，以产生已知的类固醇。