2-(benzylselanyl)-1-methyl-1H-imidazole | 870554-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzylselanyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-methyl-2-[(phenylmethyl)seleno]-；2-benzylselanyl-1-methylimidazole
• CAS: 870554-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂Se
• 分子量: 251.19
• InChiKey: HZLSXDQLDZXROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylselanyl)-1-methyl-1H-imidazole 生成 3-benzyl-1-methyl-(1H)-imidazole-2(3H)-selone
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物的硒类似物

  摘要：

  描述了抗甲状腺药物和相关衍生物对乳过氧化物酶 (LPO) 催化氧化 ABTS 的抑制作用。常用的抗甲状腺药物甲巯咪唑 (MMI) 抑制 LPO 的 IC 50 值为 7.0 ± 1.1 μ M，远低于其他两种抗甲状腺药物 PTU 和 MTU。甲巯咪唑硒类似物 (MSeI) 也抑制 LPO，IC 50 值为 16.4 ± 1.5 μ M，比 PTU 和 MTU 低约 4-5 倍。与硫酮和硫酮相比，S-和Se-保护的化合物在相同的实验条件下没有表现出任何明显的抑制作用。虽然 MMI 对 LPO 的抑制不能通过增加过氧化氢浓度来逆转，但 MSeI 对 LPO 的抑制可以通过增加过氧化物浓度来完全逆转。对许多硒进行了实验和理论研究，这表明这些化合物以硒醇盐或两性离子的形式存在，其中硒原子带有大量负电荷。selones 的结构通过 NMR 光谱在溶液中进行研究，selones 的 77 Se NMR

  DOI：

  10.1080/10426500801898259
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-methyl-2-selanylideneimidazole-1-carboxylate 生成 2-(benzylselanyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of l-Tyrosine

  摘要：

  Synthesis and biological activity of the antithyroid drug carbimazole (CBZ) and its analogues are described. The introduction of an ethoxycarbonyl group in methimazole and its selenium analogue not only prevents the oxidation to the corresponding disulfide and diselenide but also reduces the zwitterionic character. A structure-activity correlation in a series of CBZ analogues suggests that the presence of a methyl substituent in CBZ and related compounds is important for their antithyroid activity.

  DOI：

  10.1021/jm800894m

文献信息

• Iodine-promoted direct thiolation (selenylation) of imidazole with disulfides (diselenide): A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazole
  作者：Rongnan Yi、Sen Liu、Hongxia Gao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130951

  日期：2020.2

  A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazoles from imidazoles and disulfides (diselenides) was developed through the direct thiolation (selenylation) of imidazoles promoted by 0.5 equiv. of iodine. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of disulfides (diselenides) to deliver products in high yields. Compared with previous methods, this protocol

  通过由0.5当量促进的咪唑直接硫醇化（硒化），开发了一种由咪唑和二硫化物（二硒化物）合成2-芳硫基（硒代）咪唑的便捷且无金属的方案。碘 该方法是可扩展的，并且可以耐受多种二硫化物（二硒化物），从而以高收率提供产品。与以前的方法相比，该方案的优点是操作简单，对官能团的耐受性强和产率高，为2-芳硫基（硒代）咪唑提供了一条有效的途径，2-芳硫基（硒代）咪唑是许多天然产物的关键结构支架。
• Anti-Thyroid Drugs and Thyroid Hormone Synthesis:  Effect of Methimazole Derivatives on Peroxidase-Catalyzed Reactions
  作者：Gouriprasanna Roy、G. Mugesh

  DOI：10.1021/ja054497u

  日期：2005.11.1

  moiety is important for the LPO inhibition. The kinetic and mechanistic studies reveal that MSeI inhibits the LPO activity by reducing the H(2)O(2), providing a novel method to reversibly inhibit the enzyme. Although MSeI strongly inhibits LPO, the enzyme's activity can be completely recovered by increasing the H(2)O(2) concentration. On the other hand, the inhibition by methimazole (MMI), the sulfur

  描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑的硒类似物 (MSeI) 和一系列带有 N-甲基咪唑药效团的有机硒化合物的合成和表征。与主要以其硫酮形式存在的硫化合物相反，硒类似物以硒醇形式存在，其在空气中自发氧化以产生相应的二硒化物。通过 GSH 或 NaBH(4) 减少二硒化物提供了生物活性硒醇，可有效抑制体外乳过氧化物酶 (LPO) 活性。发现具有 N-甲基咪唑部分的单硒化物比硒醇的活性低得多，这表明硒醇部分的存在对 LPO 抑制很重要。动力学和机理研究表明，MSeI 通过减少 H(2)O(2) 来抑制 LPO 活性，提供了一种可逆地抑制酶的新方法。虽然MSeI 强烈抑制LPO，但通过增加H(2)O(2) 浓度可以完全恢复酶的活性。另一方面，硫磺类似物甲巯咪唑 (MMI) 的抑制作用不能通过增加 H(2)O(2) 浓度来逆转，从而导致酶完全失活。一些硒衍生物对 LPO 的可逆抑制与其谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)
• Selenium Analogues of Anti-Thyroid Drugs
  作者：Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1080/10426500801898259

  日期：2008.4.1

  In contrast to thiones and selones, the S- and Se-protected compounds do not show any noticeable inhibition under identical experimental conditions. While the inhibition of LPO by MMI cannot be reversed by increasing the hydrogen peroxide concentration, the inhibition by MSeI can be completely reversed by increasing the peroxide concentration. Experimental and theoretical studies were performed on

  描述了抗甲状腺药物和相关衍生物对乳过氧化物酶 (LPO) 催化氧化 ABTS 的抑制作用。常用的抗甲状腺药物甲巯咪唑 (MMI) 抑制 LPO 的 IC 50 值为 7.0 ± 1.1 μ M，远低于其他两种抗甲状腺药物 PTU 和 MTU。甲巯咪唑硒类似物 (MSeI) 也抑制 LPO，IC 50 值为 16.4 ± 1.5 μ M，比 PTU 和 MTU 低约 4-5 倍。与硫酮和硫酮相比，S-和Se-保护的化合物在相同的实验条件下没有表现出任何明显的抑制作用。虽然 MMI 对 LPO 的抑制不能通过增加过氧化氢浓度来逆转，但 MSeI 对 LPO 的抑制可以通过增加过氧化物浓度来完全逆转。对许多硒进行了实验和理论研究，这表明这些化合物以硒醇盐或两性离子的形式存在，其中硒原子带有大量负电荷。selones 的结构通过 NMR 光谱在溶液中进行研究，selones 的 77 Se NMR
• Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Debasis Das、Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/jm800894m

  日期：2008.11.27

  Synthesis and biological activity of the antithyroid drug carbimazole (CBZ) and its analogues are described. The introduction of an ethoxycarbonyl group in methimazole and its selenium analogue not only prevents the oxidation to the corresponding disulfide and diselenide but also reduces the zwitterionic character. A structure-activity correlation in a series of CBZ analogues suggests that the presence of a methyl substituent in CBZ and related compounds is important for their antithyroid activity.