1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 1304511-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1304511-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YNHKTBWGUCTREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Nazarov Cyclization of Arylvinyl Epoxides Derived from Alkoxides and Chloro(aryl)carbenes: A Facile Access to Resveratrol-Derived Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Nagam Satish

  DOI：10.1055/s-0040-1705974

  日期：2021.4

  The reaction of arylvinyl alkoxides with chloro(aryl)carbenes provided the corresponding arylvinyl epoxides that underwent Nazarov cyclization in a catalytic amount of scandium triflate, providing easy access to several highly substituted indenes, including some resveratrol-derived natural products.

  芳基乙烯基醇盐与氯（芳基）卡宾的反应提供了相应的芳基乙烯基环氧化物，它们在催化量的三氟甲磺酸scan中经历了纳扎罗夫环化，可轻松获得数个高度取代的茚基，包括一些白藜芦醇衍生的天然产物。
• Hydrogen‐Atom‐Transfer‐Initiated Radical/Polar Crossover Annulation Cascade for Expedient Access to Complex Tetralins
  作者：Lucas Johnson、Griffin Barnes、Sebastian Fernandez、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202303228

  日期：——

  A radical/polar crossover manifold permits annulations between allylarenes and Giese-type accepters, providing a route to functionalized tetralins. The reaction conditions are mild and therefore exhibit significant functional group tolerance. The annulation products are formally cycloadducts of styrenes and electron-deficient alkenes, and they can be used to form a variety of strained ring products

  自由基/极性交叉流形允许烯丙芳烃和吉斯型受体之间形成环，从而提供了官能化四氢化萘的途径。反应条件温和，因此表现出显着的官能团耐受性。环化产物形式上是苯乙烯和缺电子烯烃的环加合物，它们可用于形成各种应变环产物。
• Generation of quaternary centers by reductive cross-coupling: shifting of regioselectivity in a subset of allylic alcohol-based coupling reactions
  作者：Dexi Yang、Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.059

  日期：2011.4

  Regioselective titanium alkoxide-mediated reductive cross-coupling reactions of allylic alcohols with vinylsilanes and imines have previously been demonstrated to proceed with allylic transposition by formal metallo-[3,3]-rearrangement [thought to proceed by a sequence of: (1) directed carbometalation, and (2) syn-elimination]. While many examples have been described that support this reaction path, a collection of substrates have recently been identified that react by way of an alternative pathway, delivering a concise convergent route to coupled products bearing a quaternary center. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nazarov Cyclization of Divinyl and Arylvinyl Epoxides: Application in the Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Kovela Satish

  DOI：10.1002/chem.201500362

  日期：2015.4.20

  New variation in the Nazarov cyclization has been developed by preparing divinyl and arylvinyl epoxides as pentadienyl cation precursors for the first time. Highly substituted cyclopentadienes, hydrindienes, and indenes were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing a variety of substitutions and having different types of epoxides. Application of this method

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。