1-(methyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 134724-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(methyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 2-[(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]-1H-benzimidazole;chloride
• CAS: 134724-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₄*Cl
• 分子量: 248.715
• InChiKey: FUSUEWSYNKHUQF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 Amberlite resin IRA-401 hydroxide form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-[(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]benzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic betaines. 13. Synthesis and electronic and molecular structures of methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts

  摘要：

  A convenient synthesis of several examples of betaines 3 and 4 is reported. The electronic and molecular structure of the title betaines 3 and 4 is investigated in terms of a single-crystal diffraction X-ray analysis of compound 7, spectroscopic methods, and experimental dipole moment values (12.34-15.34 D). Semiempirical molecular orbital calculations (MNDO and AM1 methods) provide a useful complementary information to the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo00044a014
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-氯甲基苯并咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到1-(methyl)-3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012

文献信息

• Functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as paraoxonase 1 inhibitors: Synthesis, characterization and molecular docking studies
  作者：Mert Olgun Karataş、Harun Uslu、Bülent Alıcı、Başak Gökçe、Nahit Gencer、Oktay Arslan、N. Burcu Arslan、Namık Özdemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.012

  日期：2016.3

  acknowledged as a risk for atherosclerosis and organophosphate toxicity. The present study describes the synthesis, characterization, PON1 inhibitory properties and molecular docking studies of functionalized imidazolium and benzimidazolium salts (1a–5g). The structures of all compounds were elucidated by IR, NMR, elemental analysis and structures of compounds 2b and 2c were characterized by single-crystal

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。
• Heterocyclic betaines. 13. Synthesis and electronic and molecular structures of methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts
  作者：Ermitas Alcalde、Lluisa Perez-Garcia、Carlos Miravitlles、Jordi Ruis、Eduard Valenti

  DOI：10.1021/jo00044a014

  日期：1992.8

  A convenient synthesis of several examples of betaines 3 and 4 is reported. The electronic and molecular structure of the title betaines 3 and 4 is investigated in terms of a single-crystal diffraction X-ray analysis of compound 7, spectroscopic methods, and experimental dipole moment values (12.34-15.34 D). Semiempirical molecular orbital calculations (MNDO and AM1 methods) provide a useful complementary information to the experimental results.
• Water-soluble silver(<scp>i</scp>) complexes with N-donor benzimidazole ligands containing an imidazolium core: stability and preliminary biological studies
  作者：Mert Olgun Karataş、Namık Özdemir、Melda Sarıman、Selami Günal、Engin Ulukaya、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1dt02008k

  日期：——

  with three nitrate anions. A study by the combination of NMR, IR, LC-MS and elemental analysis techniques also suggests that the complexes have this structure both in the solid-state and solution. The complexes are highly soluble and stable in water. Cytotoxicity evaluation against four cancerous human cells and one non-cancerous human cell revealed that the complexes have no significant anti-growth

  在此，我们报告了两种新型[AgL 2 ](NO 3 ) 3 ( 3和4 ) 型银 ( I ) 配合物与离子型 N 供体苯并咪唑的合成、表征和初步生物学评价。该配合物是通过 1.5 当量的硝酸银和在 2 位 ( 1和2 ) 处含有咪唑核的 N 供体苯并咪唑在乙醇中的反应合成的。4的X射线分析表明它有两个游离的咪唑核，电荷与三个硝酸根阴离子平衡。结合 NMR、IR、LC-MS 和元素分析技术的研究还表明，配合物在固态和溶液中都具有这种结构。该配合物在水中高度溶解且稳定。对四种人类癌细胞和一种非癌细胞的细胞毒性评估表明，该复合物没有显着的抗生长作用。然而，复合物在 33-268 μM 范围内的标准化最小抑制浓度（标准化 MIC）下对一组由革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌和真菌组成的微生物显示出显着的抗菌作用。