9-[1-(Benzotriazol-1-yl)ethyl]carbazole | 146530-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[1-(Benzotriazol-1-yl)ethyl]carbazole
• CAS: 146530-09-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: NJAYHRUJOOIWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[1-(Benzotriazol-1-yl)ethyl]carbazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 7.0h， 以95%的产率得到N-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Amines and Amides Mediated by Additions of Benzotriazole to Enamines and Enamides and Transformations of the Adducts

  摘要：

  可以获得类型为 N-C-Bt 的加成物，其中氮原子来源于 N-乙烯基非碱性杂环 NH 化合物或次级酰胺，或其中中心碳原子通过将苯并三唑加到烯胺或烯酰胺中而来源于酮。因此，9-乙烯基卡巴唑、1-乙烯基吡咯烷-2-酮和 1-(1-乙基丙-1-烯基)吡咯烷提供了相应的 N-(1-苯并三唑基烷基)取代化合物，这些化合物可以通过多种方法进行烷基化，产率良好。通过这种方式，苯并三唑介导的胺和酰胺的合成范围显著扩大。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26362
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-乙烯基咔唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到9-[1-(Benzotriazol-1-yl)ethyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Amines and Amides Mediated by Additions of Benzotriazole to Enamines and Enamides and Transformations of the Adducts

  摘要：

  可以获得类型为 N-C-Bt 的加成物，其中氮原子来源于 N-乙烯基非碱性杂环 NH 化合物或次级酰胺，或其中中心碳原子通过将苯并三唑加到烯胺或烯酰胺中而来源于酮。因此，9-乙烯基卡巴唑、1-乙烯基吡咯烷-2-酮和 1-(1-乙基丙-1-烯基)吡咯烷提供了相应的 N-(1-苯并三唑基烷基)取代化合物，这些化合物可以通过多种方法进行烷基化，产率良好。通过这种方式，苯并三唑介导的胺和酰胺的合成范围显著扩大。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26362

文献信息

• Novel and Efficient Insertions of Carbons Carrying O-, S-, and N-Linked Substituents:  Synthesis of α-Alkoxyalkyl, α-(Alkylthio)alkyl, and α-(Carbazol-9-yl)alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Larisa Serdyuk

  DOI：10.1021/jo960840p

  日期：1996.1.1

  A wide variety of benzotriazolyl-stabilized anions 2, obtained by the lithiation of 1-(alpha-alkoxyalkyl)-, 1-[alpha-(alkylthio)alkyl]-, and 1-[alpha-(carbazol-9-yl)alkyl]benzotriazoles 1, on reaction with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones, followed by rearrangement induced by heating in the presence of zinc bromide, furnish one-carbon-homologated alpha-alkoxyalkyl, alpha-(alkylthio)alkyl

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。
• Synthesis of 5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazolesvia intermolecular [4+2] cycloaddition
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Ming Qi、Linghong Xie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01663-8

  日期：1997.10

  4-, 4,5- and 4,6-Substituted 5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles are synthesized regioselectively from carbazole by a novel, two step sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• New Synthesis of Amines and Amides Mediated by Additions of Benzotriazole to Enamines and Enamides and Transformations of the Adducts
  作者：Alan R. Katritzky、Simona Jurczyk、Bogumila Rachwal、Stanislaw Rachwal、Irina Shcherbakova、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1992-26362

  日期：——

  Adducts of type N-C-Bt can be obtained in which the nitrogen atom is derived from an N-vinyl non-basic heterocyclic NH compound or a secondary amide, or in which the central carbon is derived from a ketone by the addition of benzotriazole to an enamine or enamide. Thus, 9-vinylcarbazole, 1-vinylpyrrolidin-2-one and 1-(1-ethylprop-1-enyl)pyrrolidine afforded the corresponding N-(1-benzotriazolylalkyl)-substituted compounds which could be alkylated by various methods in good yield. The range of benzotriazole mediated syntheses of amines and amides is significantly extended in this way.

  可以获得类型为 N-C-Bt 的加成物，其中氮原子来源于 N-乙烯基非碱性杂环 NH 化合物或次级酰胺，或其中中心碳原子通过将苯并三唑加到烯胺或烯酰胺中而来源于酮。因此，9-乙烯基卡巴唑、1-乙烯基吡咯烷-2-酮和 1-(1-乙基丙-1-烯基)吡咯烷提供了相应的 N-(1-苯并三唑基烷基)取代化合物，这些化合物可以通过多种方法进行烷基化，产率良好。通过这种方式，苯并三唑介导的胺和酰胺的合成范围显著扩大。