(R)-1-cinnamyl glycine tert-butyl ester | 923276-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-cinnamyl glycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,2R)-2-amino-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 923276-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: RHFGAHFKEHUQLD-UTSBKAFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-5-phenyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(R)-1-cinnamyl glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/13698

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2007/13698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions
  作者：Takashi Ooi、Yuichiro Arimura、Yukihiro Hiraiwa、Lin Ming Yuan、Taichi Kano、Toru Inoue、Jun Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.019

  日期：2006.2

  The selective monoalkylation of glycine tert-butyl ester aldimine Schiff base 3 has been realized in high chemical yield with excellent enantioselectivity under mild liquid-liquid phase-transfer conditions by the use of binaphthyl-derived chiral quaternary ammonium bromides 7 and 8 as catalysts. This achievement demonstrates that 3 can be used as a cost-effective substrate for the preparation of optically active alpha-alkyl-alpha-amino, acid derivatives by chiral phase-transfer catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.