2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-diazacyclopentadienone dioxide | 17952-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-diazacyclopentadienone dioxide
• 英文别名: 2,5-Dicarbomethoxy-3,4-diazacyclopentadienone 3,4-Dioxide；2,5-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyrazole 1,2-dioxide；3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyrazole 1,2-dioxide；2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrazol-4-one N,N-dioxide；3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyrazole；4-oxo-1,2-dioxy-4H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1,2,4-trioxo-4H-1lambda~5~,2lambda~5~-pyrazole-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1,2-dioxido-4-oxopyrazole-1,2-diium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 17952-98-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₇
• 分子量: 230.134
• InChiKey: FDSGBUOTAIYGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-diazacyclopentadienone dioxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二甲基4-羟基-1,2-恶唑-3,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed conversion of 2,5-dicarbomethoxy-3,4-diazacyclopentadienone 3,4-dioxide to 3,5-dicarbomethoxy-4-hydroxyisoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a036

文献信息

• Cycloaddition behavior of 3,4-diazacyclopentadienone dioxides toward bicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives. X-ray analysis of the cycloadduct and reaction pathway
  作者：Masashi Eto、Kazunobu Harano、Yasuyuki Yoshitake、Takuzo Hisano

  DOI：10.1002/jhet.5570300618

  日期：1993.12

  The cycloaddition behavior of 2,5-disubstituted 3,4-diazacyclopentadienone dioxide 1a-c toward epoxy-naphthalene (2a) and norbornadiene (2b) was investigated. The structures of the products were determined on the basis of the 1H- and 13C-nmr spectral data and the X-ray analysis data. The stereospecific formation of the endo-exo 1,3-dipolar cycloadducts from 2a indicates that the cycloadduct resulted

  研究了2,5-二取代的3,4-二氮杂双环戊二烯酮二氧化物1a-c对环氧萘（2a）和降冰片二烯（2b）的环加成行为。根据1 H和13 C-nmr光谱数据和X射线分析数据确定产物的结构。来自2a的内-外1，3-偶极环加合物的立体定向形成表明该环加合物是直接1，3-偶极环加成产生的。在PM3计算的过渡态结构的基础上，讨论了1向2的环加成行为。
• Thermal reaction of electron deficient 4-oxo-4<i>H</i> -pyrazole 1,2-dioxide with cycloheptatriene: the first examples of the formation of an <i>endo</i> -[4π + 6π]-cycloadduct and an intramolecular 1,3-dipolar reaction leading to a heterocage
  作者：Koki Yamaguchi、Masashi Eto、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1002/poc.3066

  日期：2013.1

  The reaction of 3,5‐bis(methoxycarbonyl)‐4‐oxo‐4H‐pyrazole 1,2‐dioxide (1a) with 1,3,5‐cycloheptatriene (2b) gave a mixture of the novel endo‐[4 + 6]‐cycloadduct (4ab), anti‐exo‐[4 + 2]‐cycloadduct (5ab), and the heterocage (6ab) derived from the intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of the syn‐endo‐[4 + 2]‐cycloadduct. Analogous endo‐[4 + 6] selectivity in 1,3‐dipolar cycloadditions has

  3,5-双（甲氧羰基）-4-氧-4 H-吡唑1,2-二氧化物（1a）与1,3,5-环庚三烯（2b）的反应产生了新型内-[4 + 6] -cycloadduct（4AB），抗外切从的分子内1,3-偶极环加成反应得到的[4 + 2] -cycloadduct（5AB）和heterocage（6AB） -顺式-内- [4 + 2 ]-环加合物。以前没有报道过在1,3-偶极环加成反应中类似的内-[4 + 6]选择性。X射线分析表明6ab具有非常长的N sp3 –N s p3键距为1.617（4）Å。在理论上以B3LYP / 6-31G（d）水平优化的过渡态结构讨论了环加成反应的行为，据此可以预测周边选择性，区域选择性和立体选择性与实验结果吻合。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Formation Pathway of Novel Cycloadduct Obtained by Reaction of 3,5-Disubstituted 4-Oxo-4H-pyrazole 1,2-Dioxide with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Kazunobu Harano、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake

  DOI：10.3987/com-09-11780

  日期：——

  A new formation pathway via [3,3]-sigmatropic rearrangement of the 1,3-dipolar reaction product was proposed for the novel nitrogen-free compound formed from the reaction of 3,5-disubstituted 4-oxo-4H-pyrazole 1,2-dioxide with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  对于由 3,5-二取代的 4-oxo-4H-吡唑 1 反应形成的新型无氮化合物，提出了一种通过 1,3-偶极反应产物的 [3,3]-σ 重排的新形成途径， 2-二氧化物与乙炔二甲酸二甲酯。
• Eto, Masashi; Yoshitake, Yasuyuki; Harano, Kazunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1337 - 1346
  作者：Eto, Masashi、Yoshitake, Yasuyuki、Harano, Kazunobu、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• Harano, Kazunobu; Yoshitake, Yasuyuki; Eto, Masashi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1707 - 1710
  作者：Harano, Kazunobu、Yoshitake, Yasuyuki、Eto, Masashi、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——