2-(E)-甲基-4-氧代-4-戊-2-烯酸乙酯 | 126314-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(E)-甲基-4-氧代-4-戊-2-烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-4-oxopent-2-enoate；Ethyl (2E)-2-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 126314-15-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KOSLJQWEMISJMY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(E)-甲基-4-氧代-4-戊-2-烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙基2-甲基-4-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性酶级联不对称合成 N-取代的 γ-氨基酯和含有 α,γ-立体中心的 γ-内酰胺

  摘要：

  含有α，γ-立体中心的γ-氨基酯和γ-内酰胺被广泛用作各种生物活性化合物的手性中间体，而它们的有效合成仍然是一个挑战。本文开发了一种涉及烯还原酶 (ERED) 和亚胺还原酶 (IRED) 的酶级联反应，用于从 α,β-不饱和 γ-酮酯中获得 α,γ-立体特异性 γ-氨基酯和 γ-内酰胺。已鉴定出 21 个 ERED 和 13 个 IRED，分别对各种 α,β-不饱和 γ-酮酯和相应的手性 γ-酮酯具有高活性和立体选择性。通过采用合适的 ERED 和 IRED，(1 S ,3 S )、(1 S ,3 R )、(1 R ,3 S ) 和 (1 R,3 R ) 3-(环丙基氨基) 环己烷-1-羧酸甲酯的立体异构体作为单一立体异构体以 63–72% 的收率获得, (3 R ,5 R )- 和 (3 R ,5 S )-1 -环丙基-3,5-二甲基吡咯烷-2-一和1-环丙基-3,5-二丙基吡咯烷-2-

  DOI：

  10.1002/adsc.202100953
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(E)-甲基-4-氧代-4-戊-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸取代的烯酮的不对称迈克尔加成反应合成吡咯烷-3-羧酸衍生物

  摘要：

  为了简明地合成高度对映体富集的5-烷基取代的吡咯烷-3-羧酸，已经开发了4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用改进的反应方法，分两步获得具有97％ee的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob01484h

文献信息

• [EN] CONCISE PROCESS FOR PREPARING 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ CONCIS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-PYRROLIDINE CARBOXYLIQUE
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2018025295A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to a process for preparing 3-pyrrolidine carboxylic acid derivatives, and particularly a simple process for preparing 5-substituted 3-pyrrolidine carboxylic acid derivatives. In addition, the present invention relates to a novel pyrrolidine carboxylic acid derivative, its manufacture, pharmaceutical compositions containing it and its use as a catalyst.

  本发明涉及一种制备3-吡咯烷羧酸衍生物的方法，特别是一种制备5-取代的3-吡咯烷羧酸衍生物的简单方法。此外，本发明涉及一种新型吡咯烷羧酸衍生物，其制造方法，含有它的药物组合物以及其用作催化剂的用途。
• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065708d

  日期：2006.10.1

  We describe an efficient and highly enantioselective conjugate transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones that is catalyzed by a salt made from tert-butyl valinate and a recently introduced powerful chiral phosphoric acid catalyst (TRIP).

  我们描述了一种高效且高度对映选择性的 α,β-不饱和酮的共轭转移氢化，该氢化由缬氨酸叔丁酯制成的盐和最近推出的强手性磷酸催化剂 (TRIP) 催化。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。