3-(pyridin-2-ylthio)propanenitrile | 702-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylthio)propanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Cyan-ethylmercapto)-pyridin；2-Cyanoethylsulfanylpyridine；3-pyridin-2-ylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 702-05-6
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD02755463
• 分子量: 164.231
• InChiKey: ZOOGZICWBOVCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-ylthio)propanenitrile 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-羟基丙腈 在 水 、 硫脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到3-(pyridin-2-ylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过副产物促进的醇，有机卤化物和硫脲的选择性偶联有效生成C–S键

  摘要：

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700227

文献信息

• One-pot odorless thia-Michael reaction by copper ferrite nanoparticle-catalyzed reaction of elemental sulfur, aryl halides and electron-deficient alkenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c5nj00867k

  日期：——

  In this article we report a non-odorous protocol for the high yield formation of aryl–alkyl sulfides by the reaction of aryl iodides, bromides and boronic acids with elemental sulfur and electron-deficient alkenes, catalyzed by copper ferrite nanoparticles. The catalyst was easily separated using an external magnetic bar and recycled for subsequent runs, its catalytic activity being preserved.

  在本文中，我们报告了一种无味的方案，该方案通过芳族碘化物，溴化物和硼酸与元素硫和缺电子的烯烃（由铜铁氧体纳米粒子催化）反应，以高收率形成芳基烷基硫化物。使用外部磁棒可轻松分离催化剂，并循环用于后续运行，从而保留了其催化活性。
• CuI‐catalyzed tandem synthesis of thioethers using aryl halides, electron‐deficient alkenes, and sodium <i>iso</i> ‐propyl xanthogenate
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Rahimeh Khezri

  DOI：10.1002/aoc.5553

  日期：2020.4

  A ligand‐free, CuI‐catalyzed protocol was developed for the one‐step preparation of Michael adducts of aromatic thiols in high yields by reacting a mixture of an aryl halide and an electron‐deficient alkene with sodium iso‐propyl xanthogenate.

  甲无配体，碘化亚铜催化的协议是用于通过与芳基卤化物的混合物与钠缺电子烯烃反应以高产率芳族硫醇的迈克尔加成物的一步制备开发的异-丙基黄原酸盐。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno[2,3-b]pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step
  作者：Ayman W. Erian、Akinori Konno、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo00128a044

  日期：1995.11

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and C-pyrimidinyl sulfides bearing various electron-withdrawing groups were successfully carried out. The fluorinated sulfides were easily converted into 2-fluorothieno[2,3-b]pyridines in good yields.
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Base‐Activated Latent Heteroaromatic Sulfinates as Nucleophilic Coupling Partners in Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Xinlan A. F. Cook、Loïc R. E. Pantaine、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202109146

  日期：2021.10.4

  effective nucleophilic reagents in Pd0-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides. However, metal sulfinate salts can be challenging to purify, solubilize in reaction media, and are not tolerant to multi-step transformations. Here we introduce base-activated, latent sulfinate reagents: β-nitrile and β-ester sulfones. We show that under the cross-coupling conditions, these species generate

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。