[(Z)-1-ethoxyhex-1-enoxy]-trimethylsilane | 41108-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-1-ethoxyhex-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 41108-83-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: LNPAZCWTIQOITH-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  72-76 °C(Press: 6-7 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-ethoxyhex-1-enoxy]-trimethylsilane 在 palladium diacetate 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到反式-2-己烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯通过甲硅烷基缩醛由钯催化制备α-烯丙基酯和α，β-不饱和酯

  摘要：

  在钯-膦催化剂存在下于二恶烷中使乙烯酮甲硅烷基缩醛与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-烯丙基酯。当用无膦的钯催化剂在腈中进行反应时，以良好的产率获得α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81518-5
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 生成 [(Z)-1-ethoxyhex-1-enoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由乙烯酮甲硅烷基缩醛和N-（烷基氨基）苯并三唑制备β-氨基酯

  摘要：

  通过衍生自乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的锂酯烯醇化物与N-（烷基氨基）苯并三唑反应，可以以高收率制得各种各样的β-氨基酯。在去质子化时，仲β-氨基酯容易环化为β-内酰胺（2-氮杂环丁烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94482-4

文献信息

• Palladium-catalyzed preparation of α-allyl esters and α,β-unsaturated esters from saturated esters via their silyl acetals
  作者：Jro Tsuji、Kazuhiko Takahashi、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81518-5

  日期：——

  Reaction of ketene silyl acetals with allylic carbonates in the presence of palladium-phosphine catalyst in dioxane gives α-allyl esters in high yields. When the reaction is carried out with phosphine-free palladium catalyst in nitriles, α,β-unsaturated esters are obtained in good yields.

  在钯-膦催化剂存在下于二恶烷中使乙烯酮甲硅烷基缩醛与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-烯丙基酯。当用无膦的钯催化剂在腈中进行反应时，以良好的产率获得α，β-不饱和酯。
• α-Vinylation of Ester Equivalents via Main Group Catalysis for the Construction of Quaternary Centers
  作者：Chloe G. Williams、Sepand K. Nistanaki、Conner W. Wells、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00535

  日期：2023.5.26

  A methodology for the construction of sterically congested quaternary centers via the trapping of vinyl carbocations with silyl ketene acetals is disclosed. This main group-catalyzed α-vinylation reaction is advantageous as methods to access these congested motifs are limited. Moreover, β,γ-unsaturated carbonyl moieties and tetrasubstituted alkenes are present in various bioactive natural products

  公开了一种通过用硅烷基乙烯酮缩醛捕获乙烯基碳阳离子来构建空间充塞四级中心的方法。这种主要基团催化的 α-乙烯基化反应是有利的，因为获得这些充血基序的方法有限。此外，β，γ-不饱和羰基部分和四取代烯烃存在于各种生物活性天然产物和药物中，这种催化平台提供了一种使用简单且廉价的材料获取它们的方法。
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Preparation of β-aminoesters from ketene silyl acetals and N-(alkylamino)benzotriazoles
  作者：Alan.R. Katritzky、N. Shobana、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94482-4

  日期：1990.1

  A wide variety of β-aminoesters are prepared in good yields by the reaction of lithium ester enolates derived from ketene silyl acetals with N-(alkylamino)benzotriazoles. The secondary β-aminoesters readily cyclize to β-lactams (2-azetidinones) on deprotonation.

  通过衍生自乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的锂酯烯醇化物与N-（烷基氨基）苯并三唑反应，可以以高收率制得各种各样的β-氨基酯。在去质子化时，仲β-氨基酯容易环化为β-内酰胺（2-氮杂环丁烷酮）。