1-((3R,4S)-1-Benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((3R,4S)-1-Benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: N-Benzyl-trans-(3-acetyl-4-phenyl)pyrrolidine；1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: XUMMZAHZYIBFES-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,4S)-1-Benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-ethanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-(1-Benzyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide

  摘要：

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25500
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 碘代三甲硅烷 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((3R,4S)-1-Benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-(三甲基甲硅烷基甲基)氨基甲基醚作为偶氮甲炔基内酯合成物。一种新的、方便的吡咯烷衍生物获取途径

  摘要：

  标题化合物很容易从（三甲基甲硅烷基甲基）胺、甲醛和醇制备，在碘硅烷或三氟甲磺酸甲硅烷基酯与氟化铯的存在下与缺电子烯烃反应，以优异的收率立体定向地得到相应的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1117

文献信息

• PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20090306043A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, Ar, m, n, and o are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing compounds of formula I and methods for the manufacture of such compounds and compositions. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20110053948A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , Ar 1 , Ar 2 , R′, R″, m, n, and o are defined in the specification or to a pharmaceutically active salt, racemic mixture, enantiomer, optical isomer or to tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中R1、R2、Ar1、Ar2、R′、R″、m、n和o在规范中定义，或者涉及其药用活性盐、拉克米混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)AMINOMETHYL ETHERS AS AZOMETHINE YLIDE SYNTHONS. A NEW AND CONVENIENT ACCESS TO PYRROLIDINE DERIVATIVES
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1117

  日期：1984.7.5

  (trimethylsilylmethyl)amines, formaldehyde and an alcohol, react with electron deficient alkenes in the presence of iodosilane or silyl triflate in combination with cesium fluoride to give the corresponding pyrrolidine derivatives stereospecifically in excellent yield.

  标题化合物很容易从（三甲基甲硅烷基甲基）胺、甲醛和醇制备，在碘硅烷或三氟甲磺酸甲硅烷基酯与氟化铯的存在下与缺电子烯烃反应，以优异的收率立体定向地得到相应的吡咯烷衍生物。
• Synthesis of pyrrolidines using an α-cyanoaminosilane as an azomethine ylide equivalent
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86009-8

  日期：1983.1

  The potential of α-cyanoaminosilane () to act as an azomethine ylide equivalent is illustrated by its treatment with silver fluoride in the presence of electron deficient olefins to give substituted pyrrolidines in high yield.

  α-氰基氨基硅烷（）充当偶氮甲碱内酯当量的潜力通过在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理以高收率得到取代的吡咯烷来说明。
• Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20070232653A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。