ethyl 5-(7-chloro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1263388-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(7-chloro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(7-chloro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1263388-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₆O₃
• 分子量: 396.793
• InChiKey: GOLKWARBUAYHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 5-(7-chloro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 COX 抑制剂的吡唑并苯并三嗪酮衍生物：合成、生物活性和分子建模研究

  摘要：

  吡唑基苯并三嗪酮与 COX-2 选择性抑制剂塞来昔布具有结构相似性。考虑到我们课题组长期以来对3-吡唑基取代的苯并三嗪酮类抗炎药很感兴趣，通过适时的5-(2-氨基苯甲酰氨基)乙基反应制备了六种新型吡唑基苯并三嗪酮衍生物16a-c和18a-c。 1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸盐或5-(2-氨基苯甲酰氨基)-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸与冰醋酸中的亚硝酸钠酸。生物学研究表明，一些吡唑基苯并三嗪酮具有良好的药理特性，对于乙基 5- (4- 氧代 - 1,2,3 - 苯并三嗪 - 3 (4H) -yl) -1 - 吡啶 - 2 - yl- 1H-pyrazole-4-carboxylate，良好的COX-1/COX-2选择性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900317

文献信息

• Pyrazolobenzotriazinone Derivatives as COX Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Molecular-Modeling Studies
  作者：Demetrio Raffa、Onofrio Migliara、Benedetta Maggio、Fabiana Plescia、Stella Cascioferro、Maria Grazia Cusimano、Giuseppe Tringali、Carla Cannizzaro、Fulvio Plescia

  DOI：10.1002/ardp.200900317

  日期：2010.11

  acid with sodium nitrite in glacial acetic acid. The biological studies revealed a good pharmacological profile for some pyrazolylbenzotriazinones and, in the case of the ethyl 5‐(4‐oxo‐1,2,3‐benzotriazin‐3(4H)‐yl)‐1‐pyridin‐2‐yl‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylate, a good COX‐1/COX‐2 selectivity. Molecular modeling studies confirmed the obtained biological results.

  吡唑基苯并三嗪酮与 COX-2 选择性抑制剂塞来昔布具有结构相似性。考虑到我们课题组长期以来对3-吡唑基取代的苯并三嗪酮类抗炎药很感兴趣，通过适时的5-(2-氨基苯甲酰氨基)乙基反应制备了六种新型吡唑基苯并三嗪酮衍生物16a-c和18a-c。 1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸盐或5-(2-氨基苯甲酰氨基)-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸与冰醋酸中的亚硝酸钠酸。生物学研究表明，一些吡唑基苯并三嗪酮具有良好的药理特性，对于乙基 5- (4- 氧代 - 1,2,3 - 苯并三嗪 - 3 (4H) -yl) -1 - 吡啶 - 2 - yl- 1H-pyrazole-4-carboxylate，良好的COX-1/COX-2选择性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。