2-(3-nitroxyadamantan-1-yl)acetic acid | 144152-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-(3-nitroxyadamantan-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (1-nitroxy-3-adamantyl)acetic acid；1-nitroxy-3-adamantylacetic acid；(3-Nitroxyadamantan-1-yl)acetic acid；2-(3-nitrooxy-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 144152-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: ZUNCLGOEVTUKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitroxyadamantan-1-yl)acetic acid 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基金刚烷-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一锅合成笼型醇

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070028
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 硝酸 作用下， 生成 2-(3-nitroxyadamantan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅合成笼型醇

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070028

文献信息

• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。
• Selective Nitroxylation of Adamantane Derivatives in the System Nitric Acid–Acetic Anhydride
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428020090055

  日期：2020.9

  A number of new nitroxyadamantanes have been synthesized by nitroxylation of the corresponding substrates with nitric acid in acetic anhydride. High electrophilicity and reduced acidity of the system HNO3-Ac2O increases the stability of nitrates and significantly decreases the probability of formation of alcohols. In some cases, nitrolysis and oxidation of functional groups in the substrate are observed.
• Yurchenko, R. I.; Peresypkina, L. P.; Miroshnichenko, V. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 7.1, p. 1072 - 1076
  作者：Yurchenko, R. I.、Peresypkina, L. P.、Miroshnichenko, V. V.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• KLIMOCHKIN, YU. N.;MATVEEV, A. I.;APPOLONOV, V. K., SINTEZ I SVOJSTVA BIOL. AKTIV. SOED., KUJBYSHEV, 1984, 93-96
  作者：KLIMOCHKIN, YU. N.、MATVEEV, A. I.、APPOLONOV, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Yurchenko, R. I.; Miroshnichenko, V. V., Journal of General Chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 2.2, p. 379 - 380
  作者：Yurchenko, R. I.、Miroshnichenko, V. V.

  DOI：——

  日期：——