2-[3-(3,4-dichlorophenoxy)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 164396-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(3,4-dichlorophenoxy)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-[3-(3,4-Dichloro-phenoxy)-propyl]phthalimide；2-[3-(3,4-Dichlorophenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 164396-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 350.201
• InChiKey: PGHAIFXYZCKXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 、 3,4-二氯苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2-[3-(3,4-dichlorophenoxy)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新的N-（苯氧基癸基）邻苯二甲酰亚胺衍生物表现出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性

  摘要：

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.088

文献信息

• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC DRUGS FOR DIABETES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1190710A1

  公开（公告）日：2002-03-27

  A composition for use as a preventive or therapeutic agent for diabetes, containing a compound of the formula (I): wherein, A is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; B is lower alkyl, optionally substituted aryl and the like; X1 is -O-, -S-, or -N Ra- wherein Ra is hydrogen or lower alkyl; X2 is -NRbCO-, -CONRb-, -NRbCONRb-, -SO2-, -NRbSO2-, -D-, -D-O-, -D-CO-, -D-SO2-, -D-NRbCO- or -D- NRbSO2- wherein D is a divalent heterocyclic group; Rb is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; m is an integer of 0 to 3; n is an integer of 2 to 5.

  一种用作糖尿病预防或治疗剂的组合物，含有式（I）化合物： 其中，A 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；B 是低级烷基、任选取代的芳基等；X1 是-O-、-S-或-N Ra-，其中 Ra 是氢或低级烷基；X2是-NRbCO-、-CONRb-、-NRbCONRb-、-SO2-、-NRbSO2-、-D-、-D-O-、-D-CO-、-D-SO2-、-D-NRbCO-或-D- NRbSO2-，其中 D 是二价杂环基团；Rb 是氢或任选取代的低级烷基；m 是 0 至 3 的整数； n 是 2 至 5 的整数。
• AMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0724578A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• [EN] AMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMINES SERVANT D'ANTAGONISTES DES CANAUX A CALCIUM
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995011240A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 and R2 each independently represent: hydrogen, C1-8alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-4alkyl, arylC1-4alkyl, C2-6hydroxyalkyl or R3R4NC2-6alkyl (where R3 and R4 independently represent H or C1-4alkyl) or NR1R2 represents a saturated heterocyclic ring containing 4 to 9 ring members, one of which may optionally be a further heteroatom selected from O, S or NR5, (where R5 is H, C1-4alkyl or arylC1-4alkyl), which ring may optionally be substituted by one or two substituents selected from C1-6alkyl and C1-6alkoxy; X represents O, S or NR6 (where R6 is hydrogen, C1-4alkyl or arylC1-4alkyl); Y represents O, S, C=O or a bond; n is 2 to 5; m is 1 to 5 (providing that when m is 1, Y represents a bond); and Ar represents phenyl optionally substituted by 1-3 substituents selected from halo, C1-8alkyl, C1-8alkoxy, C1-2alkylenedioxy e.g. methylenedioxy, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy, or by a group Ph(Alk1)pA(Alk2)q- where Ph isoptionally substituted phenyl, A is a bond, O, S, -C=O or CH=CH, Alk1 and Alk2 independently represent C1-4alkyl which may be straight or branched and p and q are independently 0 or 1, provided that the length of -(Alk1)pA(Alk2)q- does not exceed 5 atoms, or Ar is an optionally substitued tricyclic heteroaryl group (a) in which Y1 is Y2(CH2)r where r is 0 or 1 and Y2 is O, S or NR7 where R7 is hydrogen or C1-4alkyl, Z is (CH2)s or -CH=CH-, s is 0, 1 or 2 or Ar is the corresponding tricyclic dehydro ring system; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as atherapeutic agents, e.g. for the treatment of ischaemic stroke.(FR) Composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 et R2, indépendamment l'une de l'autre, représentent hydrogène, alkyle C1-8, cycloalkyle C3-8, cycloalkyle C1-8alkyleC1-4, arylalkyle C1-4, hydroxyalkyle C2-6, ou R3R4N alkyleC2-6 (où R3 et R4 indépendamment l'un de l'autre représentent H ou alkyle C1-4), ou NR1R2 représente un hétérocylce saturé renfermant de 4 à 9 éléments de cycle, dont l'un est éventuellement un hétéroatome supplémentaire choisi parmi O, S et NR5 (où R5 représente H, alkyle C1-4, ou arylalkyle C1-4), ce cycle étant évenutellement substitué par un ou deux substituants choisis parmi alkyle C1-6 et alcoxy C1-6; X représente O, S ou NR6 (où R6 représente hydrogène, alkyleC1-4 ou arylalkyle C1-4); Y représente O, S, C=O ou une liaison; n est compris entre 2 et 5; on est compris entre 1 et 5 (à condition que si m est 1, Y représente une liaison) et Ar représente phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi halo, alkyle C1-8, alcoxy C1-8, alkylènedioxy C1-2, par exemple méthylènedioxy, trifluorométhyle, trifluorométhyloxy, ou par un groupe Ph(Alk1)pA(Alk2)q- où Ph représente phényle éventuellement substitué, A représente une liaison, O, S, -C=O, ou CH=CH, Alk1 et Alk2, indépendamment l'une de l'autre, représentent alkyle C1-4 linéaire ou ramifié, et p et q, indépendamment l'un de l'autre, représentent 0 ou 1, à condition que la longueur de -(Alk1)pA(Alk2)q- ne dépasse pas 5 atomes, ou Ar représente un groupe hétéroaryle tricyclique éventuellement substitué (a), où Y1 représente Y2(CH2)r où r vaut 0 ou 1 et Y2 représente O, S ou NR7 où R7 représente hydrogène ou alkyle C1-4, Z représente (CH2)s ou -CH=CH-, S vaut 0, 1 ou 2 ou Ar représente le système cyclique déshydrocyclique correspondant; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; utilisables comme agents athérapeutiques, par exemple dans le traitement des accès ischémiques.