2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile | 115581-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
• 英文别名: dicyanotetrahydroquinoxalinedione；2,3-Dioxo-1,4-dihydroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 115581-88-9
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₂
• 分子量: 212.167
• InChiKey: MKOSKYJMDDBERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基-喹喔啉-四氮杂卟啉大环化合物的合成、分离和紫外/可见光谱

  摘要：

  通过 2,3-双（二乙氨基）喹喔啉-6,7-二腈和 5,6-双（二乙氨基）的统计四聚化合成了带有八个二乙氨基的吡嗪并喹喔啉-四氮杂卟啉（PQP）的不对称无金属和锌配合物)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在丁醇锂中。为此，制备并表征了一种新的杂原子取代的喹喔啉前体，2,3-二氯-6,7-二甲腈。它是喹喔啉-6,7-二腈衍生物的新型构建单元的灵活起始材料。统计混合物中的所有 PQP（包括相邻和相反的异构体）均通过硅胶柱色谱检测和分离，并通过 MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。讨论了苯环插入四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 系统的影响。每个苯环插入 TPP 系统都会引起 22 nm 的红移；依赖性是线性的。对于不含锌和金属的衍生物，最终的四 [6,7] 喹喔啉四氮杂卟啉分别红移至 744 和 763 nm。对于具有较低对称性的 PQP，观察到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700275
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-4,5-dicyanoanilino)-2-oxoacetate 生成 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HONORE, TAGE;DREJER, JZHUSTORGEN;JASOVSEN, POUL;NIELSEN, FLEMMING E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Properties and<i>In Vitro</i>Photodynamic Activity of Water-soluble Azaphthalocyanines and Azanaphthalocyanines
  作者：Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Hana Radilova、Veronika Novakova、Kamil Kopecky、Jaroslav Svec、Emil Rudolf

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x

  日期：2010.1

  azanaphthalocyanines from the group of tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines (TQP) with eight diethylaminoethylsulfanyl substituents were synthesized. Tertiary amines were later quaternized with ethyl iodide to obtain water-soluble photosensitizers (PSs). Quaternized compounds showed high singlet oxygen quantum yields as determined in DMF by monitoring decomposition of 1,3-diphenylisobenzofuran. In water medium

  在这项工作中，合成了来自四吡嗪并卟啉的锌氮杂酞菁（AzaPcs）和来自具有八个二乙基氨基乙基硫基取代基的四[6,7]喹喔啉卟啉（TQP）组的氮杂酞菁锌。随后将叔胺与乙基碘季铵化，以获得水溶性光敏剂（PSs）。通过监测1,3-二苯基异苯并呋喃的分解，季铵化的化合物显示出高的单线态氧量子产率（在DMF中测定）。在水介质中，季铵化的AzaPc衍生物在很宽的浓度范围内以单体形式出现，而季铵化的TQP衍生物在较高浓度下（超过1 microM）显示出聚集。使用λ> 640 nm的光在Hep2细胞上测试了光动力活性。两种季铵化染料均显示出高光动力学活性（AzaPc和TQP分别为IC（50）= 104和220 nm）。即使在体外试验中使用的最高浓度（200 microM）也未检测到暗毒性，这表明这些新物质的治疗指数很有希望。被测化合物主要位于溶酶体内的细胞内部，因此提示细胞摄取的胞吞机制。没有检测到线粒体
• Method of screening binding of a compound to a receptor
  申请人：——

  公开号：US20030215959A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a method of measuring affinity of a test compound for a receptor protein. The method includes the steps of providing a receptor-ligand complex comprising a receptor and a quinoxaline derivative ligand bound thereto; then contacting the receptor-ligand complex with a test compound, thereby yielding a receptor-test compound complex and an amount of free quinoxaline derivative; and then measuring the amount of the free quinoxaline derivative generated as a result of the previous step. In this fashion, the affinity of the test compound for the receptor can be determined.

  本发明公开了一种测量试验化合物与受体蛋白亲和力的方法。该方法包括以下步骤：提供一个包括受体和一个喹喔啉衍生物配体结合在一起的受体-配体复合物；然后将受体-配体复合物与试验化合物接触，从而产生受体-试验化合物复合物和一定量的游离喹喔啉衍生物；然后测量由于前一步骤而产生的游离喹喔啉衍生物的数量。通过这种方法，可以确定试验化合物与受体的亲和力。
• Quinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0260467A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula wherein R¹ is halogen, CN, CF₃, ethynyl, or N₃ and R² is SO₂C1-3-alkyl, CF₃, NO₂, ethynyl, or CN. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物 其中 R¹ 是卤素、CN、CF₃、乙炔基或 N₃ 和 R² 是 SO₂C1-3-烷基、CF₃、NO₂、乙炔基或 CN。 本发明还涉及化合物的制备方法、其药物组合物及其用途。 本发明的化合物可用于治疗兴奋性神经递质，特别是喹乙醇受体活性亢进引起的症状，尤其可用作神经抑制剂。
• PHTHALOCYANINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COLORING COMPOSITION INCLUDING SAID PHTHALOCYANINE COMPOUND
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP2465860B1

  公开（公告）日：2014-03-26
• PHTHALOCYANINE COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND COLORING COMPOSITION CONTAINING THE PHTHALOCYANINE COMPOUND
  申请人：Kondou Hitoshi

  公开号：US20120232194A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Provided is a phthalocyanine compound which is halogen-free and which has a green hue, excellent resistance to organic solvents and acids, and high chroma. Also provided are a metal-free phthalocyanine compound or a metal phthalocyanine compound represented by specified general formula (1-1) or (1-2) and having a N,N′-disubstituted imidazolone structure or piperazinedione structure introduced therein, and a coloring composition including the compound and a synthetic resin. The phthalocyanine compound of the present invention exhibits a clear green color and is halogen-free, and is thus useful as a clear green pigment for coloring materials such as a coating material, plastic, a printing ink, rubber, leather, textile printing, a color filter, a jet ink, a heat transfer ink, etc.