2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate | 120450-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl carbonate；ethyl (2-oxochromen-4-yl) carbonate
• CAS: 120450-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: OILVXBTVNHKWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Shobana, N.; Amirthavalli, M.; Deepa, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 965 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-3-苯氧基丙酸 在 Eaton’s reagent 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂：合成，分子对接和生物学研究。

  摘要：

  通过将香豆素部分通过适当的间隔基连接到各种取代的杂环胺上，已经合成了一系列新型杂种，并被评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗由乙酰胆碱水解增加和东pol碱引起的氧化应激引起的认知功能障碍。使用莫里斯水迷宫模型，以标准多奈哌齐为剂量，以1mg / kg的剂量评估化合物的抗遗忘活性。生化评估氧化应激标记（脂质过氧化，超氧化物歧化酶和血浆亚硝酸盐）以评估合成分子的抗氧化能力。在所有合成的化合物（15a-i，16a-d，17a-b）中，与多奈哌齐相比，化合物15a [4- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙氧基] -2H-铬-2-酮]具有显着的抗记忆活性，AChE抑制活性（IC50 =2.42μM）和抗氧化活性。 IC50 =1.82μM）。15a的分子对接研究表明，它与TcAChE的CAS，中峡谷和PAS中存在的所有关键氨基酸相互作用，导致对AChE酶的抑制作用增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.061

文献信息

• SHOBANA, N.;MIRTHAVALLI, M. A.;DEEPA, V.;SHANMUGAM, P., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 965-966
  作者：SHOBANA, N.、MIRTHAVALLI, M. A.、DEEPA, V.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• Coumarin derivatives as potential inhibitors of acetylcholinesterase: Synthesis, molecular docking and biological studies
  作者：Shaffali Singla、Poonam Piplani

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.061

  日期：2016.10

  through an appropriate spacer to various substituted heterocyclic amines and evaluated as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors for the treatment of cognitive dysfunction caused by increased hydrolysis of acetylcholine and scopolamine induced oxidative stress. Anti-amnesic activity of the compounds was evaluated using Morris water maze model at a dose of 1mg/kg with reference to the standard

  通过将香豆素部分通过适当的间隔基连接到各种取代的杂环胺上，已经合成了一系列新型杂种，并被评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗由乙酰胆碱水解增加和东pol碱引起的氧化应激引起的认知功能障碍。使用莫里斯水迷宫模型，以标准多奈哌齐为剂量，以1mg / kg的剂量评估化合物的抗遗忘活性。生化评估氧化应激标记（脂质过氧化，超氧化物歧化酶和血浆亚硝酸盐）以评估合成分子的抗氧化能力。在所有合成的化合物（15a-i，16a-d，17a-b）中，与多奈哌齐相比，化合物15a [4- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙氧基] -2H-铬-2-酮]具有显着的抗记忆活性，AChE抑制活性（IC50 =2.42μM）和抗氧化活性。 IC50 =1.82μM）。15a的分子对接研究表明，它与TcAChE的CAS，中峡谷和PAS中存在的所有关键氨基酸相互作用，导致对AChE酶的抑制作用增强。
• Shobana, N.; Amirthavalli, M.; Deepa, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 965 - 966
  作者：Shobana, N.、Amirthavalli, M.、Deepa, V.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——