2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate | 120450-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl carbonate；ethyl (2-oxochromen-4-yl) carbonate
• CAS: 120450-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: OILVXBTVNHKWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Shobana, N.; Amirthavalli, M.; Deepa, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 965 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-3-苯氧基丙酸 在 Eaton’s reagent 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-2H-chromen-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂：合成，分子对接和生物学研究。

  摘要：

  通过将香豆素部分通过适当的间隔基连接到各种取代的杂环胺上，已经合成了一系列新型杂种，并被评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗由乙酰胆碱水解增加和东pol碱引起的氧化应激引起的认知功能障碍。使用莫里斯水迷宫模型，以标准多奈哌齐为剂量，以1mg / kg的剂量评估化合物的抗遗忘活性。生化评估氧化应激标记（脂质过氧化，超氧化物歧化酶和血浆亚硝酸盐）以评估合成分子的抗氧化能力。在所有合成的化合物（15a-i，16a-d，17a-b）中，与多奈哌齐相比，化合物15a [4- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙氧基] -2H-铬-2-酮]具有显着的抗记忆活性，AChE抑制活性（IC50 =2.42μM）和抗氧化活性。 IC50 =1.82μM）。15a的分子对接研究表明，它与TcAChE的CAS，中峡谷和PAS中存在的所有关键氨基酸相互作用，导致对AChE酶的抑制作用增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.061

文献信息

• SHOBANA, N.;MIRTHAVALLI, M. A.;DEEPA, V.;SHANMUGAM, P., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 965-966
  作者：SHOBANA, N.、MIRTHAVALLI, M. A.、DEEPA, V.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——