10,10-dimethyl-7-(4-chlorophenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione | 1309477-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(4-chlorophenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-10,10-dimethyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1309477-35-7
• 化学式: C₂₄H₁₉ClO₄
• 分子量: 406.865
• InChiKey: XMNWEZQKCFCWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 nano-N,N,N′,N′-tetramethyl-N-(silica-n-propyl)-N′-sulfo-ethane-1,2-diaminium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到10,10-dimethyl-7-(4-chlorophenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly selective production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones using a mesoporous silica-based nanocatalyst

  摘要：

  我们开发出了一种高效、高选择性的方法来生产 10,11-二氢苯并[4,3-b]色烯-6,8(7H,9H)-二酮衍生物。N′-四甲基-N-（二氧化硅-N-丙基）-N′-磺基乙烷-1,2-二铵氯化物（nano-[TSPSED][Cl]2）的作用下，以较高的产率和较短的反应时间选择性地得到了上述化合物。该纳米催化剂可重复使用四次，且活性不会明显降低。在反应温度、时间、产率、翻转次数和翻转频率等三个或三个以上因素方面，我们的催化剂都优于已报道的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03913-1

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• 一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4， 3-b]苯并吡喃酮的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN105693741B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮的方法，属于有机化学合成技术领域。该合成反应中芳香醛、1，3‑环己二酮衍生物和4‑羟基香豆素的摩尔比为1：1：1，易降解离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～7％，以毫升计的反应溶剂95％乙醇水溶液的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的5～8倍，回流反应时间为2～4h，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮。本发明与采用其它催化剂的合成方法相比，具有催化剂效率高且可生物降解、原料利用率高和整个合成过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Efficient One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>c</i>]xanthene-1,11-dione Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Xiao-Jun Sun、Jian-Feng Zhou、San-Jun Zhi

  DOI：10.1080/00397911.2010.551285

  日期：2012.7.1

  Abstract An efficient one-pot condensation of 4-hydroxylcoumarin, aromatic aldehydes, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione has been achieved with molecular iodine as a catalyst via conventional heating and microwave irradiation techniques, and thus a variety of new tetrahydrobenzo[c]xanthene-1,11-dione derivatives were prepared in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以分子碘为催化剂，通过常规加热和微波辐照技术实现了 4-羟基香豆素、芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的高效一锅缩合反应，从而获得了多种新的以良好的收率制备了四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物。图形概要
• Efficient and highly selective production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones using a mesoporous silica-based nanocatalyst
  作者：Alireza Kohzadian、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-019-03913-1

  日期：2019.11

  An efficient and highly selective protocol for the production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives has been developed. The one-pot multi-component condensation of arylaldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone in the presence of a mesoporous acidic nanocatalyst, namely nano-N,N,N′,N′-tetramethyl-N-(silica-n-propyl)-N′-sulfo-ethane-1,2-diaminium chloride (nano-[TSPSED][Cl]2) selectively afforded the mentioned compounds in high yields and in relatively short reaction times. The nanocatalyst was reusable for four times without significant loss of activity. Our catalyst was better than the reported catalysts in terms of three or more of these factors: the reaction temperatures, times, yields, turnover number and turnover frequency.

  我们开发出了一种高效、高选择性的方法来生产 10,11-二氢苯并[4,3-b]色烯-6,8(7H,9H)-二酮衍生物。N′-四甲基-N-（二氧化硅-N-丙基）-N′-磺基乙烷-1,2-二铵氯化物（nano-[TSPSED][Cl]2）的作用下，以较高的产率和较短的反应时间选择性地得到了上述化合物。该纳米催化剂可重复使用四次，且活性不会明显降低。在反应温度、时间、产率、翻转次数和翻转频率等三个或三个以上因素方面，我们的催化剂都优于已报道的催化剂。
• 1,3-(4,4′-bipyridinium disulfonic acid) propane-dihydrogen sulfate as highly effectual bi-functional catalysts for the rapid preparing chromeno[4,3-b]chromenes and pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidines
  作者：Abdelgadir Altoum、Ebraheem Abdu Musad Saleh、Anaheed Hussein Kareem、Sana Shahab、Maha Medha Deorari、Dmitry Olgovich Bokov、Usama S. Altimari、Murtadha Laftah Shaghnab、Ahmed Alawadi、Ali Alsalamy

  DOI：10.1007/s11164-023-05206-0

  日期：2024.2

  a novel Brønsted-acidic ionic liquid 1,3-(4,4′-bipyridinium disulfonic acid)-propane-dihydrogen sulfate (BPDSPDH) was synthesized as a bi-functional catalyst. BPDSPDH was characterized using various analytical techniques such as FTIR, TGA, 13CNMR, 1HNMR, and mass spectrometry. Afterward, the catalytic ability of BPDSPDH was explored in the synthesis of chromeno[4,3-b]chromene and pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine

  在这项研究中，合成了一种新型布朗斯台德酸性离子液体1,3-(4,4′-联吡啶二磺酸)-丙烷硫酸二氢盐(BPDSPDH)作为双功能催化剂。使用各种分析技术（例如 FTIR、TGA、13 CNMR、1 HNMR 和质谱）对 BPDSPDH 进行表征。随后，探索了BPDSPDH在色烯[4,3- b ]色烯和吡啶并[2,3- d :6,5- d ']二嘧啶衍生物合成中的催化能力。BPDSPDH是一种离子液体催化剂，其优点是由于其酸性和碱性位点而具有较高的催化活性，使用廉价且易于获得的催化剂生产原料，催化剂可循环使用高达4次而不会显着损失催化活性、反应时间短、收率高、反应条件温和。 图形概要