10,10-dimethyl-7(2,4-dichlorophenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione | 1309477-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7(2,4-dichlorophenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
• 英文别名: 7-(2,4-dichlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione；7-(2,4-dichlorophenyl)-10,10-dimethyl-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione；7-(2,4-dichlorophenyl)-10,10-dimethyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1309477-39-1
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 441.311
• InChiKey: YFFOFYFJKRBMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 nano-silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以62%的产率得到10,10-dimethyl-7(2,4-dichlorophenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异环香豆素作为新的AChE / BuChE抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1626-7

文献信息

• Hetero-annulated coumarins as new AChE/BuChE inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Pegah Ghadirian、Hamideh Emtiazi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Bilqees Sameem、Mohsen Vosooghi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-016-1626-7

  日期：2016.9

  A series of chromene-fused coumarins known as 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones 4a–o were synthesized through one-pot reaction of appropriate benzaldehydes, dimedone, and 4-hydroxycoumarin in the presence of nano-silica sulfuric acid under solvent-free condition in good yields. The in vitro anticholinesterase assay revealed that the 3-hydroxyphenyl analog 4e showed the highest

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。
• Efficient One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>c</i>]xanthene-1,11-dione Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Xiao-Jun Sun、Jian-Feng Zhou、San-Jun Zhi

  DOI：10.1080/00397911.2010.551285

  日期：2012.7.1

  Abstract An efficient one-pot condensation of 4-hydroxylcoumarin, aromatic aldehydes, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione has been achieved with molecular iodine as a catalyst via conventional heating and microwave irradiation techniques, and thus a variety of new tetrahydrobenzo[c]xanthene-1,11-dione derivatives were prepared in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以分子碘为催化剂，通过常规加热和微波辐照技术实现了 4-羟基香豆素、芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的高效一锅缩合反应，从而获得了多种新的以良好的收率制备了四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物。图形概要
• Efficient and highly selective production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones using a mesoporous silica-based nanocatalyst
  作者：Alireza Kohzadian、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-019-03913-1

  日期：2019.11

  An efficient and highly selective protocol for the production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives has been developed. The one-pot multi-component condensation of arylaldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone in the presence of a mesoporous acidic nanocatalyst, namely nano-N,N,N′,N′-tetramethyl-N-(silica-n-propyl)-N′-sulfo-ethane-1,2-diaminium chloride (nano-[TSPSED][Cl]2) selectively afforded the mentioned compounds in high yields and in relatively short reaction times. The nanocatalyst was reusable for four times without significant loss of activity. Our catalyst was better than the reported catalysts in terms of three or more of these factors: the reaction temperatures, times, yields, turnover number and turnover frequency.

  我们开发出了一种高效、高选择性的方法来生产 10,11-二氢苯并[4,3-b]色烯-6,8(7H,9H)-二酮衍生物。N′-四甲基-N-（二氧化硅-N-丙基）-N′-磺基乙烷-1,2-二铵氯化物（nano-[TSPSED][Cl]2）的作用下，以较高的产率和较短的反应时间选择性地得到了上述化合物。该纳米催化剂可重复使用四次，且活性不会明显降低。在反应温度、时间、产率、翻转次数和翻转频率等三个或三个以上因素方面，我们的催化剂都优于已报道的催化剂。
• 1,3-(4,4′-bipyridinium disulfonic acid) propane-dihydrogen sulfate as highly effectual bi-functional catalysts for the rapid preparing chromeno[4,3-b]chromenes and pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidines
  作者：Abdelgadir Altoum、Ebraheem Abdu Musad Saleh、Anaheed Hussein Kareem、Sana Shahab、Maha Medha Deorari、Dmitry Olgovich Bokov、Usama S. Altimari、Murtadha Laftah Shaghnab、Ahmed Alawadi、Ali Alsalamy

  DOI：10.1007/s11164-023-05206-0

  日期：2024.2

  a novel Brønsted-acidic ionic liquid 1,3-(4,4′-bipyridinium disulfonic acid)-propane-dihydrogen sulfate (BPDSPDH) was synthesized as a bi-functional catalyst. BPDSPDH was characterized using various analytical techniques such as FTIR, TGA, 13CNMR, 1HNMR, and mass spectrometry. Afterward, the catalytic ability of BPDSPDH was explored in the synthesis of chromeno[4,3-b]chromene and pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine

  在这项研究中，合成了一种新型布朗斯台德酸性离子液体1,3-(4,4′-联吡啶二磺酸)-丙烷硫酸二氢盐(BPDSPDH)作为双功能催化剂。使用各种分析技术（例如 FTIR、TGA、13 CNMR、1 HNMR 和质谱）对 BPDSPDH 进行表征。随后，探索了BPDSPDH在色烯[4,3- b ]色烯和吡啶并[2,3- d :6,5- d ']二嘧啶衍生物合成中的催化能力。BPDSPDH是一种离子液体催化剂，其优点是由于其酸性和碱性位点而具有较高的催化活性，使用廉价且易于获得的催化剂生产原料，催化剂可循环使用高达4次而不会显着损失催化活性、反应时间短、收率高、反应条件温和。 图形概要
• 10.1007/s11164-024-05290-w
  作者：Saleh, Ebraheem Abdu Musad、Abdullah, Bashar Mudhaffar、Mohammed, Hala Kh.、Kassem, Asmaa F.、Sapaev、Ghildiyal, Pallavi、Hamoody, Abdul-hameed. M.、Alawadi, Ahmed、Altimari, Usama S.、Nejad, Maryam Sadat Ghorayshi

  DOI：10.1007/s11164-024-05290-w

  日期：——

  dual-functional Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) catalyst, namely 1,3-(4,4'-dipyridinium disulfonic acid)propane dimethanesulfonate (DPDSPDM), was produced, and its structure was identified using TGA, FT-IR, 13C NMR, 1H NMR, and mass spectrometry techniques. Then, it was utilized as a versatile, homogeneous, and recyclable catalyst in preparing N,N'-Methylene bisamides (1a-14a, 5–13 min, 90–98%

  本文制备了双功能布朗斯台德酸性离子液体(BAIL)催化剂，即1,3-(4,4'-二吡啶鎓二磺酸)丙烷二甲磺酸盐(DPDSPDM)，并通过TGA、FT对其结构进行了鉴定。 -IR、 13 C NMR、 1 H NMR 和质谱技术。然后，它被用作制备 N,N'-亚甲基双酰胺（1a-14a，5-13 分钟，90-98%，50 °C，无溶剂）、四氢色烯-色烯的多功能、均质且可回收的催化剂。 （1b-12b，8–20 分钟，91–98%，60 °C，无溶剂）和吡啶并二嘧啶（1c-12c，2–5 分钟，93–98%，25 °C，H 2 O）。在这三种合成路线中，由于具有碱性(MeSO 3 ˉ)和酸性(SO 3 H)位点，DPDSPDM的催化活性范围显着且普遍，合理的机理为：显示支持这种高性能。这种均相催化剂的重现性以及诸如适当的 TOF（周转频率）和 TON（周转数）值、温和的条件、后处理简单、反应时