2-(N-戊基-N'-胍基)-4-(2-甲基咪唑-4-基)噻唑 | 101189-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(N-戊基-N'-胍基)-4-(2-甲基咪唑-4-基)噻唑
• 英文名称: 2-(1-n-pentyl-3-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl)-thiazole
• 英文别名: 2-(N-pentyl-N'-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazole；2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazole；Guanidine, N-(4-(2-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-thiazolyl)-N'-pentyl-；1-[4-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-pentylguanidine
• CAS: 101189-47-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆S
• 分子量: 292.408
• InChiKey: OZSXWXGDJLBJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

CP-66948 是一种组胺 H2 受体拮抗剂，能够抑制胃酸分泌并保护粘膜。

体内研究

CP-66948 对豚鼠心房的组胺 H2 受体亲和力比雷尼替丁高 7 倍，比西咪替丁高 15 倍。在小鼠胃切端结扎模型中，其抑制胃酸分泌的最小有效剂量（ED50）为每千克体重 2 毫克/直肠给药；在组胺或五肽胃泌素刺激的大狗海登海恩囊袋中，其抑制胃酸分泌的有效剂量分别为每千克体重 0.3 毫克/口服和 1.0 毫克/口服。此外，CP-66948 还能抑制小鼠经口或皮下给药后的乙醇诱导性胃出血损伤（ED50 值分别为 12 毫克/千克 口服 和 6 毫克/千克 皮下注射）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Zaltidine hydrochloride 、 1-氨基戊烷 以48.8的产率得到2-(N-戊基-N'-胍基)-4-(2-甲基咪唑-4-基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR 2-(1-PENTYL-3-GUANIDINO)-4-(2-METHYL-4-IMIDAZOLYL)THIAZOLE AND ANALOGS

  摘要：

  一种对2-(1-戊基-3-胍基)-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑进行氨基取代反应的方法，对N-(戊基胍基)硫脲的前体及该化合物的类似物进行氨基取代反应。

  公开号：

  WO1988003141A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR 2-(1-PENTYL-3-GUANIDINO)-4-(2-METHYL-4-IMIDAZOLYL)THIAZOLE AND ANALOGS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1988003141A1

  公开（公告）日：1988-05-05

  (EN) An amine substitution process for 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazole, for precursor N-(pentylamidino)thiourea, and for analogs thereof of said compounds.(FR) Procédé de substitution d'amine pour 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-méthyl-4-imidazolyle)thiazole, pour N-(pentylamidino)thiourée précurseur, et pour les analogues de ces composés.

  一种对2-(1-戊基-3-胍基)-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑进行氨基取代反应的方法，对N-(戊基胍基)硫脲的前体及该化合物的类似物进行氨基取代反应。
• Improved formulation of antiinflammatory drugs
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0178121A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  An improved antiinflammatory composition and method of treating inflammation which employs a combination of an antiinflammatory agent (e.g. indomethacin or an oxicam) with a histamine-H2 antagonist selected from the group consisting of 2-guanidino-4-(4-imidazolyl)thiazole, 2-guanidino-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazofe, 2-(N-benzyl-N'-guanidino)-4-(2--methyl-4-imidazolyl)thiazole, 2-(N-pentyl-N'-guanidino)-4-(2--methyl-4-imidazolyl)thiazole and 2-guanidino-4-[2-hexyt- aminol-4-imidazolyl]thiazole.

  一种改进的抗炎组合物和治疗炎症的方法，它采用了一种抗炎剂（如吲哚美辛或奥昔康）与组胺-H2 拮抗剂的组合。2-胍基-4-(4-咪唑基)噻唑、2-胍基-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑2-(N-苄基-N'-胍基)-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑、2-(N-戊基-N'-胍基)-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑和 2-胍基-4-[2-己基氨基-4-咪唑基]噻唑。
• 2-Guanidino-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazoles in the treatment of rheumatoid arthritis
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0178822A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  2-Guanidino-4-(2-methyl-4-imidazolylnhiazole and 2-(N-pentyl-N'-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazole, histamine-H2 antagonist useful as a gastric acid antisecretory and antiulcer agents, are also useful per se in the treatment of rheumatoid arthritis.

  2-胍基-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑和 2-(N-戊基-N'-胍基)-4-(2-甲基-4-咪唑基)噻唑是组胺-H2 拮抗剂，可作为胃酸抑制剂和抗溃疡剂，本身也可用于治疗类风湿性关节炎。
• Process for preparing substituted guanylthioureas
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0357192B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• HILL, PAUL;SNYDER, WILLIAM;WALINSKY, STANLEY
  作者：HILL, PAUL、SNYDER, WILLIAM、WALINSKY, STANLEY

  DOI：——

  日期：——