4-azidobutanamide | 86756-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-azidobutanamide
• CAS: 86756-18-5
• 化学式: C₄H₈N₄O
• 分子量: 128.134
• InChiKey: FHDWXLQCNJFRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobutanamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Bu3SnH 介导的叠氮酰胺还原环化一锅法合成五元、六元和七元内酰胺

  摘要：

  我们的内酰胺化过程涉及使用三苯基膦和水来提供各种 γ- 和 δ- 内酰胺，产率从良好到极好。由于内酰胺在天然产物和药物中的重要性，开发了新的和多样化的高效、单步内酰胺途径具有扩展底物范围的叠氮基酰胺合成是非常可取的。因此，我们计划开发另一种方法用于各种叠氮基酰胺的直接内酰胺化，包括 1,5-叠氮基酰胺以制备 e-内酰胺。在这里，我们报告了通过 Bu 对 1,3-、1,4- 和 1,5-叠氮基酰胺进行单锅内酰胺化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.739

文献信息

• One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Lactams via Bu₃SnH-Mediated Reductive Cyclization of Azido Amides
  作者：Su-Jeong Lee、In-Jung Heo、Chang-Woo Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.739

  日期：2012.2.20

  involves the use of triphenylphosphines and water toafford various γ- and δ-lactams in good to excellent yields.Owing to the importance of lactams in natural products andpharmaceuticals, the development of new and diverse routesfor efficient, single-step lactam synthesis from azido amideswith expanded substrate scope is highly desirable. There-fore, we planned to develop another methodology for thedirect

  我们的内酰胺化过程涉及使用三苯基膦和水来提供各种 γ- 和 δ- 内酰胺，产率从良好到极好。由于内酰胺在天然产物和药物中的重要性，开发了新的和多样化的高效、单步内酰胺途径具有扩展底物范围的叠氮基酰胺合成是非常可取的。因此，我们计划开发另一种方法用于各种叠氮基酰胺的直接内酰胺化，包括 1,5-叠氮基酰胺以制备 e-内酰胺。在这里，我们报告了通过 Bu 对 1,3-、1,4- 和 1,5-叠氮基酰胺进行单锅内酰胺化
• Direct Lactamization of Azido Amides via Staudinger-Type Reductive Cyclization
  作者：In-Jung Heo、Su-Jeong Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.333

  日期：2012.1.20