N-pivalyl pyrrolidinone | 51269-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-pivalyl pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(2',2'-dimethylpropionyl)pyrrolidin-2-one；1-pivaloylpyrrolidin-2-one；1-(2,2-Dimethylpropanoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 51269-69-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: JELCEBGOGRKJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivalyl pyrrolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A push-pull carbonyl ylide cycloaddition approach directed toward lycorine

  摘要：

  Cyclic 2-amidofurans were obtained using a Kh(IH)-catalyzed reaction of alpha-diazoketo substituted pyrrolidinone derivatives. Acylation followed by a Diels Alder reaction of the resulting amidofuran furnished both inter and intramolecular cycloadducts. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00670-x
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 air 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以9%的产率得到N-pivalyl pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248

文献信息

• Some unusual reactivities in the SmI2-mediated reductive coupling of acrylamides and acrylates with imides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.089

  日期：2009.12

  A serendipitous discovery of some intra-molecular enolate addition reactions following a SmI2-mediated reductive cross-coupling between imides and electron-deficient olefins leading to some novel compounds was investigated to determine the generality of the protocol and the possible mechanistic pathways involved. This provided a Z-selective synthesis of γ-ketoenediamides in good yields, albeit as of

  研究了酰亚胺和电子不足的烯烃之间由SmI 2介导的还原性交叉偶联后导致一些新型化合物的一些分子内烯醇式加成反应的偶然发现，以确定该方案的一般性和涉及的可能机理。这提供了高产率的γ-酮二酰胺的Z-选择性合成，尽管到目前为止底物的范围仍然有限。还显示，看似相似的丙烯酸酯底物与SmI 2中相应的丙烯酰胺相比，其行为可能有所不同介导的与酰亚胺的还原性交叉偶联反应，有人认为，这些发散的反应性受丙烯酸酯与to金属中心配位的能力支配。
• A new samarium diiodide-mediated coupling reaction between N-acyl lactams and ketones or aldehydes
  作者：Sorin Farcas、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01137-0

  日期：2000.9

  A new SmI2-mediated coupling reaction between N-acyl lactams and ketones or aldehydes is reported. The ring opening of these imides with samarium diiodide gives acyl samarium species, which are trapped by ketones or aldehydes to yield amido α-ketols. With an excess of SmI2, in the presence of ethanol, the end products are amidoketones.

  报道了N-酰基内酰胺与酮或醛之间的新的SmI 2介导的偶联反应。这些酰亚胺与二碘化sa的开环产生酰基sa，其被酮或醛捕获，从而生成酰胺基α-酮醇。在乙醇存在下，当SmI 2过量时，最终产物为酰胺酮。
• Metal-free transamidation of benzoylpyrrolidin-2-one and amines under aqueous conditions
  作者：Devaneyan Joseph、Myeong Seong Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob00967b

  日期：——

  in the presence of DTBP and TBAI to afford the transamidated products in good yields. The reactions were conducted under aqueous conditions and good functional group tolerance was achieved. Both aliphatic and aromatic primary amines displayed good activity under metal-free conditions. A radical reaction pathway is proposed.

  N-酰基内酰胺酰胺，如苯甲酰吡咯烷-2-酮、苯甲酰哌啶-2-酮和苯甲酰西泮-2-酮在DTBP和TBAI存在下与胺反应，以良好的收率得到转酰胺基产物。该反应在水性条件下进行，并获得了良好的官能团耐受性。脂肪族和芳香族伯胺在无金属条件下均表现出良好的活性。提出了一种自由基反应途径。
• Cyclization–cycloaddition cascades for the construction of azapolycyclic ring systems
  作者：Albert Padwa、William S. Kissell、Cheryl K. Eidell

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1681

  日期：——

  reaction. An alternate route for the synthesis of cyclic amidofurans was developed using a Pummerer in- duced cyclization of the thiophenyl substituted acetal derived from the aldol reaction of methoxyphenylsulfanyl acetaldehyde with a-valerolactam. Treatment of the amido-substituted acetal with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) generated an oxonium ion, which readily cyclized onto

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺
• PYRAZOLE PYRAZINE AMINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Sloss Marianne

  公开号：US20090270418A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Provided herein are Pyrazole Pyrazine Amine Compounds having the following structure: Wherein Q and R 1 -R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrazole Pyrazine Amine Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions, immunological conditions, cancer, neurodegenerative diseases, age-related diseases, cardiovascular diseases and metabolic conditions, or conditions treatable or preventable by inhibition of an IKK, or an IKK pathway, comprising administering an effective amount of a Pyrazole Pyrazine Amine Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡唑吡嗪胺化合物：其中Q和R1-R3如本文所定义，包括有效量的吡唑吡嗪胺化合物的组合物以及用于治疗或预防炎症性疾病、免疫疾病、癌症、神经退行性疾病、与年龄相关的疾病、心血管疾病和代谢疾病，或通过抑制IKK或IKK途径可治疗或预防的疾病的方法，包括向需要治疗的患者投与有效量的吡唑吡嗪胺化合物。