3-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde | 50637-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 50637-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LKCOVDDCOGBVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-hydroxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用无铜Sonogashira反应合成白三烯a4水解酶调节剂batatasin IV

  摘要：

  Batatasin IV是从山药中分离出来的一种二氢芪类化合物，具有抑制植物生长的活性。后来的研究表明，该化合物可能通过抑制白三烯A 4的环氧水解酶活性而表现出抗炎特性。水解酶。为了接近二氢类苯酚类骨架，构想了无铜的SPhos介导的Sonogashira反应，并探索了底物范围。我们的结果表明该反应可以耐受游离醇，醛，硝基和苯胺基的存在。但是，带有酸性酚或羧酸基团的取代基的产率明显降低。接下来，结合报道的无铜Sonogashira反应，以16％的总收率完成了batatasin IV的全合成。最后，我们表明，batatasin IV通过白三烯A 4水解酶抑制丙氨酸对硝基苯胺的水解，其IC 50为91.4 µM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152547

文献信息

• N-(4- carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010001799A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  The invention is concerned with novel N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 , E, X 1 to X 4 and G 1 and G 2 are as defined in the description and the claims, as well as hydrates or solvates and physiologically usable salts thereof.

  这项发明涉及一种新颖的公式为N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物，其中R1、E、X1至X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义，以及其水合物或溶剂合物和生理可用盐。
• First and Second Generation Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Yoshiki Mori、Jian-Hui Weng、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja003835i

  日期：2001.3.1

  Full details of studies leading to the total synthesis of the teicoplanin aglycon are provided. Key elements of the first generation approach (26 steps from constituent amino acids, 1% overall) include the coupling of an EFG tripeptide precursor to the common vancomycin/teicoplanin ABCD ring system and sequential DE macrocyclization of the 16-membered ring with formation of the diaryl ether via a phenoxide

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2
• Recyclable Amberlite IR-120 Catalyzed domino reaction: Synthesis, anticancer activity and molecular docking studies of biscoumarins
  作者：A.J. Shadakshari、T.H. Suresha Kumara、H.B.V. Sowmya、Ismail、B.G. Harish、A.J. Yamuna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131093

  日期：2021.12

  been developed for the synthesis of bis-coumarins by using a reasonably lesser quantity of Amberlite IR-120 through Domino Knoevenagel–Michael reaction. In which, a series of aryl aldehydes have efficiently reacted with 4-hydroxycoumarin to give respective bis-coumarins through a short reaction time. The acidic Amberlite IR-120 catalyst used for a reaction was isolated and reused for successive four reactions

  在温和的条件下，通过 Domino Knoevenagel-Michael 反应，使用合理较少的 Amberlite IR-120 合成双香豆素，开发了一种环境友好的方法。其中，一系列芳醛与4-羟基香豆素有效反应，通过较短的反应时间得到相应的双香豆素。用于反应的酸性 Amberlite IR-120 催化剂被分离出来并重新用于连续的四个反应。根据观察结果，回收催化剂的活性得以保留。在体外双香豆素对两种癌细胞系的检查证明，其中一些已经显示出有希望的抗增殖特性。双香豆素衍生物与GlcN-6-P合酶的分子对接研究产生了与标准药物氯喹相比具有预期结合能、对接能、抑制常数和静电能的潜在构象。
• N- (4-carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030083504A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention is concerned with novel N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 , E, X 1 to X 4 and G 1 and G 2 are as defined in the description and the claims, as well as hydrates or solvates and physiologically usable salts thereof.

  本发明涉及一种新的N-(4-氨基甲酰基苯基)-甘氨酸衍生物，其化学式为：1，其中R1、E、X1至X4和G1和G2如说明书和权利要求所定义，以及其水合物或溶剂化合物和生理上可用的盐。
• Inhibitors of anthrax lethal factor
  申请人：Rideout Darryl

  公开号：US20070197577A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Methods, compounds and compositions for preventing and treating anthrax infections by inhibiting Anthrax Lethal Factor (LF) activity.

  通过抑制炭疽病致命因子（LF）活性，预防和治疗炭疽感染的方法，化合物和组合物。