2-(N-甲基-n-苯基氨基甲基)苯硼酸 | 172940-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-甲基-n-苯基氨基甲基)苯硼酸
• 中文别名: 2-((甲基(苯基)氨基)甲基)苯基硼酸
• 英文名称: (2-([methyl(phenyl)amino]methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: MTU-14-2a；(2-((Methyl(phenyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid；[2-[(N-methylanilino)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 172940-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BNO₂
• 分子量: 241.098
• InChiKey: NKQAMYVFGSUOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，干燥conditions适用

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-甲基-n-苯基氨基甲基)苯硼酸 、 4-sulfono-1-phenyldiazonium tetrafluoroborate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Sodium;4-[[4-[(2-boronophenyl)methyl-methylamino]phenyl]diazenyl]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel molecular sensors for saccharides based on the interaction of boronic acid and amines: saccharide sensing in neutral water

  摘要：

  利用硼酸与胺的相互作用，设计出了首个已知的合成糖类分子颜色传感器，并在中性水溶液中与糖类相互作用时观察到了可见的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c39940001083
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 N-(2-bromobenzyl)-N-methylaniline 在 n-butyllithium 、 H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-(N-甲基-n-苯基氨基甲基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Novel molecular sensors for saccharides based on the interaction of boronic acid and amines: saccharide sensing in neutral water

  摘要：

  利用硼酸与胺的相互作用，设计出了首个已知的合成糖类分子颜色传感器，并在中性水溶液中与糖类相互作用时观察到了可见的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c39940001083

文献信息

• Reactivity of 2-formylphenylboronic acid toward secondary aromatic amines in amination–reduction reactions
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Raluca M. Fratila、Izabela D. Madura、Alicja Pawełko、Andrzej Sporzyński、Marta Tumanowicz、Aldrik H. Velders、Jacek Żyła

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.008

  日期：2011.12

  ic acid via an amination–reduction reaction has been investigated within a model system comprising 2-formylphenylboronic acid and N-ethylaniline. Adoption of the appropriate reaction conditions influences the reactivity of 2-formylphenylboronic acid, enabling efficient synthesis of so-far unobtainable 2-(arylaminomethyl)phenylboronic compounds. The first crystal structure of the aromatic amine derivative

  在包含2-甲酰基苯基硼酸和N-乙基苯胺的模型系统中，已经研究了通过胺化还原反应合成2-（芳基氨基甲基）苯基硼酸的方法。采用适当的反应条件会影响2-甲酰基苯基硼酸的反应性，从而能够有效合成迄今为止无法获得的2-（芳基氨基甲基）苯基硼化合物。已经确定并描述了芳族胺衍生物的第一晶体结构。
• Novel molecular sensors for saccharides based on the interaction of boronic acid and amines: saccharide sensing in neutral water
  作者：K. R. A. Samankumara Sandanayake、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39940001083

  日期：——

  The first known synthetic molecular colour sensor for saccharides is designed utilizing the boronic acid–amine interaction and visible colour changes were observed upon interaction with saccharides in neutral aqueous solutions.

  利用硼酸与胺的相互作用，设计出了首个已知的合成糖类分子颜色传感器，并在中性水溶液中与糖类相互作用时观察到了可见的颜色变化。