2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯 | 50877-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(N-hydroxyimino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxyimino-3-phenyl-propionate；Methyl 2-hydroxyimino-3-phenyl-propionate；methyl 2-hydroxyimino-3-phenylpropanoate
• CAS: 50877-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DNPNDVKAAGUEOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyloxyimino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Acylate of 6-OH at 1- O-acetylbritannilactone

  摘要：

  设计并合成了 N-(α-烷氧基肟-3-苯基丙酰基)脯氨酸作为酰化剂，用于修饰 1-O-acetylbritannilactone 的 6-OH。共得到 8 个中间体和 8 个目标化合物。通过 1HNMR、IR 和 HRMS 对 16 种新型化合物的结构进行了表征。测试了化合物 IVg 对 HL-60 和 Bel-7402 细胞株的活性，其 IC50 值分别为 2.7 μM 和 4.3 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815123216
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168

文献信息

• Stereoselective reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters with Zn–MsOH
  作者：Naoki Kise、Shuji Takaoka、Masahiro Yamauchi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01752-5

  日期：2002.10

  The reduction of N-hydroxy-α-imino esters with Zn–MsOH in THF afforded α-amino esters in high yields. The reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters prepared from l-phenylalanine and l-leucine di-, tri-, tetrapeptides gave the corresponding S-formed oligopeptide methyl esters in moderate diastereoselectivities.

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。
• Synthesis and Crystal Structure Analysis of Methyl 2-Hydroxyimino-3-phenyl-propionate
  作者：Xiao-liu Li、Xiao-li Zhen、Jian-rong Han、Shouxin Liu

  DOI：10.1007/s10870-009-9581-5

  日期：2009.12

  As precursors of α-amino acids, methyl 2-hydroxyimino-3-phenyl-propionate (F.W. 193.20) was synthesized, characterized by 1H NMR, IR, element analysis and confirmed by X-ray crystal structure analysis. This compound crystallizes in monoclinic class under the space group P21/c with cell parameters, a = 8.6435(17) Å, b = 5.4957(11) Å, c = 21.146(4) Å; β = 97.12(3)°, and Z = 4. The structure exhibits inter-molecular hydrogen bonds of the type O–H···N, O–H···O, C–H···O. The title compound, methyl 2-hydroxyimino-3-phenyl-propionate was synthesized by nitrosation oximation of substituted malonic esters and its crystal structure was determined.

  作为α-氨基酸的前体，合成了2-羟基亚氨基-3-苯基丙酸甲酯(F.W. 193.20)，通过1H NMR、IR、元素分析进行​​表征，并通过X射线晶体结构分析进行了证实。该化合物在空间群 P21/c 下以单斜晶系结晶，晶胞参数为 a = 8.6435(17) Å、b = 5.4957(11) Å、c = 21.146(4) Å； β = 97.12(3)°，Z = 4。该结构具有O–H…N、O–H…O、C–H…O 类型的分子间氢键。通过取代丙二酸酯的亚硝化肟化合成了标题化合物2-羟基亚氨基-3-苯基丙酸甲酯，并测定了其晶体结构。
• Synthesis of dibenzyl iminodiacetic derivatives as potential inhibitors of HIV-1 aspartyl protease
  作者：Cécile Abalain、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80041-x

  日期：1998.2
• Leguern,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 252 - 254
  作者：Leguern,D. et al.

  DOI：——

  日期：——