6-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole | 75392-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 75392-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: DFSDDCGRWGBRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 6-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole 在 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 6-methoxy-3-(1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridinyl indoles

  摘要：

  新颖的四氢吡啶基吲哚化合物的化学式为##STR1##其中R'从氢、卤素和1至3个碳原子的烷氧基中选择，R.sub.1和R.sub.2分别从氢和1至3个碳原子的烷基中选择，X'从1至6个碳原子的烷基、4至7个碳原子的环烷基、2至5个碳原子的烯基和炔基以及7至12个碳原子的芳基中选择，但当X'为甲基时，至少其中一个R'、R.sub.1和R.sub.2含有多于一个碳原子，当X'为苄基时，至少其中一个R'、R.sub.1和R.sub.2不能是氢，并且它们的无毒、药理学上可接受的酸盐具有抗抑郁和抗精神分裂作用以及止吐作用。

  公开号：

  US04278677A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以75%的产率得到6-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90172-3

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Inhibition of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05846982A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  This invention provides compounds and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了一种用于抑制哺乳动物中5-羟色胺再摄取的化合物和方法。
• 1H-indole and benzo(b)thiophene derivatives with 4-(1,2,3,6-tetra:hydro:pyridinyl)- and 4-piperidinyl-groups bound to the heterocyclic ring as inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0812826A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The pharmaceutical use of novel compounds of formula I: where Z is a structure of formula A-B is -C=CH- or -C(R5)-CH2-; X is S or NR4; R1 is H, halo, formyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, thienylmethyloxy, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl or hydroxy; R2 is H or halo; R3 is H, C1-C4 alkyl, (C1-C4 alkylene)-aryl, or -CH2-Y-NR7R8; R4 is H, C1-C4 alkyl, C1-C5 acyl, or phenylsulfonyl; R5 is H or OH; R6 is H or methyl; Y is -CH2- or -C(O)-; R7 is pyridinyl; and R8 is H or -C(O)-(C3-C6 cycloalkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的药用途：其中Z是formulaA-B结构，-C=CH-或-C(R5)-CH2-；X是S或NR4；R1是H、卤素、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、噻吩甲氧基、4,5-二氢噻唑-2-基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基；R2是H或卤素；R3是H、C1-C4烷基、(C1-C4烷基)-芳基，或-CH2-Y-NR7R8；R4是H、C1-C4烷基、C1-C5酰基，或苯基磺酰基；R5是H或OH；R6是H或甲基；Y是-CH2-或-C(O)-；R7是吡啶基；R8是H或-C(O)-(C3-C6环烷基)；以及其药用上可接受的盐。
• Tetrahydropyridinyl indoles
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04278677A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  Novel tetrahydropyridinyl indoles of the formula ##STR1## wherein R' is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms and X' is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 5 carbon atoms and aralkyl of 7 to 12 carbon atoms with the proviso that when X' is methyl, at least one of R', R.sub.1 and R.sub.2 contain more than one carbon atom and when X' is benzyl, at least one of R', R.sub.1 and R.sub.2 must not be hydrogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antidepressive and neuroleptic properties as well as antiemetic properties.

  新颖的四氢吡啶基吲哚化合物的化学式为##STR1##其中R'从氢、卤素和1至3个碳原子的烷氧基中选择，R.sub.1和R.sub.2分别从氢和1至3个碳原子的烷基中选择，X'从1至6个碳原子的烷基、4至7个碳原子的环烷基、2至5个碳原子的烯基和炔基以及7至12个碳原子的芳基中选择，但当X'为甲基时，至少其中一个R'、R.sub.1和R.sub.2含有多于一个碳原子，当X'为苄基时，至少其中一个R'、R.sub.1和R.sub.2不能是氢，并且它们的无毒、药理学上可接受的酸盐具有抗抑郁和抗精神分裂作用以及止吐作用。
• Process for preparation of piperidyl-indoles
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04232031A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  A novel process for the preparation of piperidylindoles of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms and X is selected from the group consisting of hydrogen, nitro, fluorine, bromine, chlorine and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof by reacting an indole of the formula ##STR2## with 4-piperidone hydrochloride in an alkaline medium to obtain the compound of formula I which is optionally salified and the novel product, 5-nitro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole and its non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  一种制备式为##STR1##的哌啶基吲哚化合物的新工艺，其中R被选择为氢和1至3个碳原子的烷基，X被选择为氢、硝基、氟、溴、氯和1至3个碳原子的烷氧基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，通过在碱性介质中将式为##STR2##的吲哚化合物与4-哌啶酮盐酸盐反应得到式I的化合物，该化合物可以选择性地被盐化，同时还得到了一种新产品，即5-硝基-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚及其非毒性、药学上可接受的酸盐。