benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate | 143023-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate
• 英文别名: (2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid benzyl ester；Benzyl (2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate；benzyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 143023-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YXDDJFWPIFOWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield (2-oxopyrollidin-1-yl)acetic acid (143 mg, 100%)的产率得到(2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  本发明揭示了新型的ramoplanin衍生物。这些ramoplanin衍生物表现出抗菌活性。由于该发明的化合物对革兰氏阳性菌具有强效活性，因此它们是有用的抗微生物剂。还揭示了化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  US20060211603A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶酶促合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  将普拉维胺酸的γ-内酰胺类似物与克拉维酸合酶一起温育，得到两个新的双环γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39920000877

文献信息

• Enzymatic synthesis of bicyclic γ-lactams using clavaminic acid synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Justin S. Bryans、Matthew D. Lloyd、Timothy J. Sewell、Christopher J. Schofield、K. H. Baggaley、R. Cassels

  DOI：10.1039/c39920000877

  日期：——

  Incubation of a γ-lactam analogue of proclavaminic acid with clavaminic acid synthase, gave two novel bicyclic γ-lactams.

  将普拉维胺酸的γ-内酰胺类似物与克拉维酸合酶一起温育，得到两个新的双环γ-内酰胺。
• [EN] RIBOSOME-MEDIATED INCORPORATION OF PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] INCORPORATION MÉDIÉE PAR LES RIBOSOMES DE PEPTIDES ET DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：ARIZON BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO2016118877A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Modified ribosomes that were selected using a dipeptidyl-puromycin aminonucleoside are used to mediate site-specific incorporation of one or more peptides and peptidomimetics into protein in a cell free translation system. In addition, new fluorescent dipeptidomimetics have been synthesized and incorporated into proteins, as well as modified proteins containing one or more non-naturally occurring dipeptides.
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Chemo-enzymatic synthesis of bicyclic γ-lactams using clavaminic acid synthase
  作者：Jack.E Baldwin、Robert M Adlington、Justin S Bryans、Matthew D Lloyd、Timothy J Sewell、Christopher J Schofield、Keith H Baggaley、Robert Cassels

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00399-2

  日期：1997.5

  Incubation of the γ-lactam analogue of proclavaminic acid, (±)-threo-5-amino-3-hydroxy-2-(1′-aza-2′-oxocyclopentyl)-pentanoic acid, led to production of two bicyclic γ-lactam products.

  普罗拉维酸的γ-内酰胺类似物（±）-苏式-5-氨基-3-羟基-2-（1'-氮杂-2'-氧代环戊基）-戊酸的孵育，导致产生两个双环γ-内酰胺产品。