benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate | 143023-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate
• 英文别名: (2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid benzyl ester；Benzyl (2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate；benzyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 143023-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YXDDJFWPIFOWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield (2-oxopyrollidin-1-yl)acetic acid (143 mg, 100%)的产率得到(2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  本发明揭示了新型的ramoplanin衍生物。这些ramoplanin衍生物表现出抗菌活性。由于该发明的化合物对革兰氏阳性菌具有强效活性，因此它们是有用的抗微生物剂。还揭示了化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  US20060211603A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到benzyl 2-(1'-aza-2'-oxocyclopentyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶酶促合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  将普拉维胺酸的γ-内酰胺类似物与克拉维酸合酶一起温育，得到两个新的双环γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39920000877

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of bicyclic γ-lactams using clavaminic acid synthase
  作者：Jack.E Baldwin、Robert M Adlington、Justin S Bryans、Matthew D Lloyd、Timothy J Sewell、Christopher J Schofield、Keith H Baggaley、Robert Cassels

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00399-2

  日期：1997.5

  Incubation of the γ-lactam analogue of proclavaminic acid, (±)-threo-5-amino-3-hydroxy-2-(1′-aza-2′-oxocyclopentyl)-pentanoic acid, led to production of two bicyclic γ-lactam products.

  普罗拉维酸的γ-内酰胺类似物（±）-苏式-5-氨基-3-羟基-2-（1'-氮杂-2'-氧代环戊基）-戊酸的孵育，导致产生两个双环γ-内酰胺产品。
• [EN] RIBOSOME-MEDIATED INCORPORATION OF PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] INCORPORATION MÉDIÉE PAR LES RIBOSOMES DE PEPTIDES ET DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：ARIZON BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO2016118877A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Modified ribosomes that were selected using a dipeptidyl-puromycin aminonucleoside are used to mediate site-specific incorporation of one or more peptides and peptidomimetics into protein in a cell free translation system. In addition, new fluorescent dipeptidomimetics have been synthesized and incorporated into proteins, as well as modified proteins containing one or more non-naturally occurring dipeptides.