2-(S)-乙酰氧基丙酸甲酯 | 14031-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(S)-乙酰氧基丙酸甲酯
• 英文名称: (S)-O-Acetyllactic acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl (S)-2-acetoxypropanoate；(S)-O-acetyl methyl lactate；(-)-Methyl-O-acetyllactat；(S)-methyl 2-acetoxypropanoate；l(-)-α-acetoxy-propionic acid methyl ester；l(-)-α-Acetoxy-propionsaeure-methylester；l(-)-Acetylmilchsaeure-methylester；(S)-methyl 2-methylcarbonyloxypropanoate；methyl (2S)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 14031-88-0
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: QTFFGYLLUHQSAS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.089 g/cm3(Temp: 18.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(S)-乙酰氧基丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 L-乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的α取代的β-酮酸酯的动态动力学拆分：获得对映纯α-羟基酯

  摘要：

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103348
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxyacrylate 在 [Rh(Et-DuPHOS)(1,5-cyclooctadiene)]BF₄ 氢气 作用下， 以 碳酸丙烯酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenations of unsaturated lactate precursors with chiral bisphospholanes as ligands

  摘要：

  公开号：

  EP2141145B1

文献信息

• The assignment of the configuration for α-hydroxy acid esters using a CEC strategy
  作者：Ruixue Peng、Lili Lin、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yan Lu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6ob00927a

  日期：——

  A simple and efficient 1H NMR method for determining the absolute configuration of chiral α-hydroxy acid esters using a competing enantioselective conversion (CEC) strategy was developed. The α-hydroxy acid esters were acylated in the presence of Feng's chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, and the faster reaction was identified when one enantiomer of the chiral α-hydroxy acid ester was treated

  开发了一种简单有效的1 H NMR方法，使用竞争对映选择性转化（CEC）策略确定手性α-羟基酸酯的绝对构型。在Feng的手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物存在下使α-羟基酸酯酰化，当手性α-羟基酸酯的一种对映体用两种对映体进行处理时，可以识别出更快的反应。通过NMR分析反应混合物中的配体，无需进一步纯化。提供助记符以帮助分配基板的绝对配置。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Ferrocenyl ligands and method for the production of such ligands
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20050240007A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to ferrocenyl ligands of general formula (II), the S fc ,S-enantiomer or the R fc ,R-enantiomer of the ferrocenyl ligands of formula (II) being enriched, and a method for producing such ligands.

  本发明涉及一般式（II）的二茂铁配体，式（II）的Sfc，S对映体或Rfc，R对映体得到富集，并且提供一种制备这种配体的方法。
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of aromatic and heteroaromatic rings
  作者：Masaji Kasai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00162a009

  日期：1983.7
• New Ferrocenyl Ligands with Broad Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Matthias Lotz、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200290024

  日期：2002.12.16