2-(S-甲基磺酰亚胺基)苯甲胺 | 67483-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(S-甲基磺酰亚胺基)苯甲胺
• 英文名称: S-(2-aminophenyl)-S-methylsulfoximine
• 英文别名: 2-(Methylsulfonimidoyl)aniline
• CAS: 67483-70-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: FULSFYWIHLUPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S-甲基磺酰亚胺基)苯甲胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 1-methyl-3-(3-nitrophenyl)benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的邻氨基酰胺化制备噻二嗪1-氧化物

  摘要：

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201602550
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-(甲硫基)苯胺 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(S-甲基磺酰亚胺基)苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  1-METHYL-BENZO[1,2,4]THIADIAZINE 1-OXIDE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及1-甲基苯并[1,2,4]噻二嗪-1-氧化物衍生物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080292588A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Thiadiazine-1-oxides in Reusable Aqueous Medium under External [Ag]/Ligand/Base-Free Conditions
  作者：Cui Wu、Riting Huang、Ming Zhang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02828

  日期：2020.1.17

  We report herein a copper-catalyzed multicomponent reaction of simple NH-sulfoximine with readily available aldehyde and TMSN3 in hot water and aerobic conditions. The reaction tolerated a broad range of functional groups under external [Ag]/ligand/base-free conditions and can form three C-N bonds in a one-pot transformation, thus representing an extremely cost-effective protocol to biologically active

  我们在此报告了在热水和有氧条件下，简单的NH-亚磺酰亚胺与易得的醛和TMSN3的铜催化多组分反应。在外部[Ag] /配体/无碱条件下，该反应可耐受各种官能团，并且可在一锅转化中形成三个CN键，因此代表了具有生物活性的亚砜亚胺衍生物的极具成本效益的方案。该水性催化体系可在连续运行的克规模的噻二嗪-1-氧化物制备过程中循环使用，而无需额外添加铜催化剂和PTA。从机理上讲，有人提出了在邻溴NH-亚磺酰亚胺中使用“邻结合”效应来控制化学选择性。因此，醛2中的其他游离卤化物（如溴原子或碘原子）在反应中是相容的。
• Synthesis and oral antiallergic activity of carboxylic acids derived from imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazines, imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles
  作者：Ian R. Ager、Alan C. Barnes、Geoffrey W. Danswan、Peter W. Hairsine、David P. Kay、Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、Peter Miller、Peter Robson

  DOI：10.1021/jm00401a009

  日期：1988.6

  4H-Imidazo[2,1-c][1,4]benzoxazine-2-carboxylic acid (3) was found to possess potent activity in the IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis model which may be predictive of clinical antiallergic activity. Compared to disodium cromoglycate (DSCG, 1), 3 was less active following iv administration but unlike DSCG showed very significant oral activity. To explore the structural requirements for this activity, a range of tricyclic compounds was prepared and their activities were measured. Individual 2-carboxylic acids derived from imidazo[1,2-a]quinolines, imidazo[1,2-a]quinoxalines, imidazo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones, pyrrolo[2,3-a]quinoxalinones, and imidazo[2,1-b]benzothiazoles showed iv activities up to 10(3) times as potent as DSCG and many of them showed significant oral activity. From these, imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid 114 has been chosen for further development.
• AGER, IAN R.;BARNES, ALAN C.;DANSWAN, GEOFFREY W.;HAIRSINE, PETER W.;KAY,+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1098-1115
  作者：AGER, IAN R.、BARNES, ALAN C.、DANSWAN, GEOFFREY W.、HAIRSINE, PETER W.、KAY,+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 1-METHYL-BENZO[1,2,4]THIADIAZINE, 1-OXIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXYDE DE 1-MÉTHYL-BENZO[1,2,4]THIADIZINE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008144500A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The invention is directed to l-methyl-benzo[l,2,4]thiadiazine 1 -oxide derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'oxyde de l-méthyl-benzo[l,2,4]thiadiazine et des compositions pharmaceutiques renfermant de tels composés, qui sont utiles dans le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Amidations in the Preparation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201602550

  日期：2016.7.25

  Rhodium‐catalyzed ortho‐amidations of sulfoximines lead to key intermediates for the preparation of thiadiazine 1‐oxides. Following a straightforward protocol, a variety of synthetically valuable compounds can be obtained, thus circumventing common multistep approaches towards potentially bioactive products.

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。