2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-methyl ester | 38762-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-3-hydroxy-6-methylheptansaeure；(+/-)-deoxyharringtonic acid 1-methyl ester；3-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-methylheptanoic acid；3-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-methylheptanoic acid
• CAS: 38762-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: XZGGQCBGQCBBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-methyl ester 、 Cephalotaxin 生成 (Ξ)-2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 4-((3aR)-2-methoxy-(3arC4,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxyharringtonine，一个新的抗肿瘤从生物碱粗榧：结构和合成的研究

  摘要：

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88007-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxyharringtonine，一个新的抗肿瘤从生物碱粗榧：结构和合成的研究

  摘要：

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88007-4

文献信息

• HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACIDS AS METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0821669A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5691381A
  申请人：——

  公开号：US5691381A

  公开（公告）日：1997-11-25
• [EN] HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACIDS AS METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDRODYNAMIQUES ET CARBOXYLIQUES INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1996033166A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present invention provides hydroxamic acids and carbocyclic acids and derivatives thereof and to pharmaceutical compositions and methods of use of these compounds for the inhibition of matrix metalloproteinases, such as stromelysin, and inhibit the production of tumor necrosis factor alpha, and for the treatment of arthritis and other inflammatory diseases. These compounds are represented by formula (I), wherein: A is -C(R1) (R1a)CONHOH or -CH(R11)C(R9)(R9a)CO2H; Q is CONHR13; R2 is selected from: C1-C8 alkyl substituted with O-2R17b; -O-(C1-C8 alkyl)-R20; -S-(C1-C8 alkyl)-R20; -CH2O-(C1-C8 alkyl)-R20; -CH2S-(C1-C8 alkyl)-R20; R3 is selected from hydrogen, or C1-C6 alkyl substituted with 0-3 R4; R14 is selected from hydrogen, methyl or ethyl.(FR) L'invention porte sur de nouveaux acides hydroxamiques et carboxyliques et leurs dérivés, et sur des compositions pharmaceutiques et méthodes utilisant ces composés: comme inhibiteurs des métalloprotéinases matricielles telles que la stromélysine, comme inhibiteurs de la production du facteur alpha de nécrose tumorale (TNF), et pour le traitement de l'arthrite et autres maladies inflammatoires associées. Ces nouveaux composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle: A est -C(R1), (R1a) CONHOH ou -CH(R11)C(R9)(R9a)CO2H; Q est -CONHR13, R2 est choisi parmi C1-C8 alkyle substitué par O-2R17b, -O-(C1-C8 alkyle)-R20, -S-(C1-C8 alkyle)-R20, -CH2O-(C1-C8 alkyle)-R20, -CH2S-(C1-C8 alkyle)-R20; R3 est choisi parmi hydrogène ou C1-C6 alkyle substitué par 0-3 R4; R14 est choisi parmi hydrogène, méthyle ou éthyle.
• Deoxyharringtonine, a new antitumor alkaloid from Cephalotaxus: Structure and synthetic studies
  作者：K.L. Mikolajczak、R.G. Powell、C.R. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88007-4

  日期：1972.1

  A new alkaloid (proposed name, deoxyharringtonine) with significant antileukemic activity has been isolated from Cephalotaxus harringtonia (Forbes) K. Koch var. harringtonia cv. Fastigiata. Its structure has been established as either 2 or 3 by chemical and spectral methods. Total synthesis of the dicarboxylic acid side chain and esterification of its primary carboxyl group with natural cephalotaxine

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。