2,3,4-tridodecyloxybenzaldehyde | 145533-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4-tridodecyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,3,4-Tris(dodecyloxy)benzaldehyde；2,3,4-tridodecoxybenzaldehyde
• CAS: 145533-22-8
• 化学式: C₄₃H₇₈O₄
• 分子量: 659.09
• InChiKey: XVJSVXXQOIMWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  704.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tridodecyloxybenzaldehyde 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2,3,4-tris(dodecyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Flavylium 盐：仿生离子液晶的绽放核心

  摘要：

  首次合成了基于flavylium支架的热致离子液晶并研究了其结构-性能关系。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 来探测介晶。少量烷氧基侧链导致近晶相 (SmA) 和层状柱状相 (Lam Col )，而较高取代的黄鎓盐则显示 Col ro以及有序和无序柱状 (Col ho , Col hd ) 中间相。中间相宽度范围为 13 K 至 220 K，可形成室温液晶。对合成化合物的光学性质进行了吸收和发射性质的探讨。观察到强吸收，最大值在 444 至 507 nm 之间，并且一些发色团具有高发射性，量子产率高达 99%。最终，通过固态温度依赖性发射实验检查了介晶和染料特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901975
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tridodecyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Praefcke, Klaus; Singer, Dirk; Guendogan, Bilgi, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 223, p. 181 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Emitting Chiral Nematic Dimers with Anomalous Odd‐Even Effect
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Sachin A. Bhat、Uma S. Hiremath、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201900716

  日期：2019.11.5

  n‐alkoxy tails for a fixed (odd or even) parity of the spacer. The detailed investigations using complementary techniques not only evidenced the existence of the N* phase in all the dimers synthesized but also the occurrence of an intriguing odd‐even effect; blue phases (BPs) exist in all the dimers comprising even‐membered spacer, which surprisingly remains totally absent in their odd‐membered counterparts

  在这份报告中，基于对热和光物理性质的广泛研究得出的结果，揭示了属于两个不同系列的光致发光，手性向列（N *）液晶二聚体的异常介晶行为。它们由胆固醇和荧光三环席夫碱或水杨醛亚胺核心组成，它们通过长度和奇偶性不同的ω-氧链烷酰氧基间隔基相互连接。通过改变末端n的长度来探究分子结构对两个系列的液晶（LC）行为和光物理性质的影响。用于固定（奇数或偶数）间隔基的烷氧基尾基。使用补充技术进行的详细研究不仅证明了所有合成的二聚体中都存在N *相，而且还出现了令人着迷的奇偶效应。包含偶数间隔基的所有二聚体中都存在蓝相（BP），令人惊讶的是，它们的奇数间隔基中完全不存在蓝相。尽管迄今为止报道的结果与上述发现完全相反，但这种非典型行为是根据末端尾部的取向所呈现的二聚体的整体形状来解释的。进行的光物理研究清楚地揭示了二聚体的内在发光特征，不仅在其稀溶液中，而且在它们的三个凝聚态，即固态，N *相和各向同性液态；正如预期的那样，N
• Tuning the thermotropic properties of liquid crystalline p-substituted aroylhydrazones
  作者：Hemant Kumar Singh、Sachin Kumar Singh、Rajib Nandi、Madan Kumar Singh、Vijay Kumar、Ranjan K. Singh、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1039/c5ra06620d

  日期：——

  Lamellar smectic A to columnar mesophase crossover is observed in p-substituted aroylhydrazones by variation of the alkoxy chain density at peripherals.

  通过改变周边烷氧链密度，在p-取代芳酰肼中观察到片层烟酸A到柱状介晶相的交叉。
• Photoluminescent discotic liquid crystals derived from tris( N -salicylideneaniline) and stilbene conjugates: Structure–property correlations
  作者：Ammathnadu S. Achalkumar、B.N. Veerabhadraswamy、Uma S. Hiremath、Doddamane S. Shankar Rao、Subbarao Krishna Prasad、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.010

  日期：2016.9

  Luminescent discotic liquid crystals based on tris(N-salicylideneaniline)s [TSANs] bearing trans-stilbene fluorophores have been synthesized. Their mesomorphic and photophysical properties were studied. These TSANs existing in the form of C3h and Cs geometrical isomers of the keto-enamine tautomer self-assemble to form the columnar phase and exhibit fluorescence both in solution and mesophase states

  合成了基于带有反式二苯乙烯荧光团的三（N-水杨基苯胺）[TSANs]的发光盘状液晶。研究了它们的介晶和光物理性质。这些TSAN以C 3h和C s的形式存在酮-烯胺互变异构体的几何异构体自组装形成柱状相，并在溶液和中间相状态下均显示荧光。这些柱状中间相还表现出冻结的（玻璃态）柱状相，可确保保留荧光强度，无缺陷排列并同时限制离子杂质的运动。这些特征使其成为有机发光二极管中的有希望的候选者，特别是用作发光层。与早先报道的类似柱状液晶TSAN相比，该研究还导致了对它们的同晶型（中间相类型，稳定性和热范围）和光物理特征对其外围取代的数量和模式的依赖性的理解。
• Benzylidenehydrazine based room temperature columnar liquid crystals
  作者：G. Shanker、M. Prehm、C. V. Yelamaggad、C. Tschierske

  DOI：10.1039/c0jm04301j

  日期：——

  We report on the synthesis and investigation of self-assembly properties of new benzylidenehydrazine based compounds, namely N-(2,3,4-tridodecyloxybenzylidene)-3,4,5-N′-trialkoxybenzoylhydrazines. They were confirmed to exhibit wide ranges of room temperature hexagonal columnar liquid crystalline phases (Colh) as evidenced by optical polarizing microscope (OPM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD) studies. Helical organization was confirmed for the Colh* phase of a compound with chiral tails. More generally, combining the 2,3,4- and 3,4,5-substitution patterns of aromatic cores in one molecule provides a new way to low melting columnar LC materials with wide phase ranges.

  我们报道了基于苄叉缩氨基脲的新化合物，即N-(2,3,4-三十二烷氧基苄叉)-3,4,5-N′-三烷氧基苯甲酰肼的自组装性质的合成与研究。通过光学偏光显微镜（OPM）、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究证实，它们表现出广泛的室温六方柱状液晶相（Colh）。对于具有手性尾链的化合物，其Colh*相的螺旋结构得到了确认。更广泛地说，将2,3,4-和3,4,5-取代模式的芳香核结合在一个分子中，为制备具有广泛相区范围的低熔点柱状液晶材料提供了一种新方法。
• Effect of regioisomerism on the self-assembly, photophysical and gelation behavior of aroylhydrazone based polycatenars: Synthesis and characterization
  作者：Priyanka Kanth、Hemant Kumar Singh、Vijay Kumar、Sachin Kumar Singh、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111133

  日期：2019.9

  show columnar rectangular mesophase resulting from the effect of regioisomerism. Moving on to the series with three alkoxy chains, it was observed that 2-, 3-, 4-trialkoxy substituted compounds exhibit columnar rectangular mesophase except lower chain length (n = 6 & 8) while 3-, 4-, 5-trialkoxy substituted aroylhydrazones show columnar rectangular mesophase; except n = 10 which shows columnar oblique

  在本文中，我们报告了五种基于芳酰hydr的聚类别，它们在核心一端的烷氧基链的数量和位置互不相同。保持另一端不变。进行了系统的结构变化，以了解位置和链长对中间相行为的影响。在4位单烷氧基链的情况下，除n = 6和n = 8外，所有同系物在冷却过程中均会从近晶C转变为近晶A中间相，并且在加热循环中会发生近晶A到近晶C的转变。在3-，5-位有两个烷氧基链的情况下，该化合物本质上是非介晶的。在将烷氧基链的位置从3位，5位更改为3位，4位时，分子间作用力减弱，这些化合物变成液晶，并显示出矩形的中间相，这是由于区域异构现象的影响所致。继续到具有三个烷氧基链的系列，观察到2-，3-，4-三烷氧基取代的化合物除了较低的链长（n = 6和8），而具有3-，4-，5-三烷氧基以外，均呈柱状矩形中间相。取代的芳酰基hydr显示柱状矩形中间相；除了n = 10表示柱状斜中间相。因此，可以确定的是，随着一个末端周围