ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate | 65191-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: 6-isobutyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 65191-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: KVJLQCCMHVWRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 替普司特
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溴 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二烷基噻吩-3-羧酸酯的区域选择性合成及其向3,4-二氢-4-氧噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2-羧酸酯的转化

  摘要：

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240309

文献信息

• TEMPLE D. L.; YEVICH J. P.; COVINGTON R. R.; HANNING C. A.; SEIDEHAMEL R.+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 505-510
  作者：TEMPLE D. L.、 YEVICH J. P.、 COVINGTON R. R.、 HANNING C. A.、 SEIDEHAMEL R.+

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE, D. L. ,, JR
  作者：TEMPLE, D. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• MADDING, G. D.;THOMPSON, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 581-587
  作者：MADDING, G. D.、THOMPSON, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4701528A
  申请人：——

  公开号：US4701528A

  公开（公告）日：1987-10-20
• Synthesis of 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylates, a new series of orally active antiallergy agents
  作者：D. L. Temple、J. P. Yevich、R. R. Covington、C. A. Hanning、R. J. Seidehamel、H. K. Mackey、M. J. Bartek

  DOI：10.1021/jm00191a009

  日期：1979.5

  4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid derivatives has been prepared and tested for antiallergenic activity. Members of the series, including both carboxylic acid salts and esters, have been found to exhibit oral activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Activity is optimized by H or CH3 substitution at the 5 position and lower alkyl groups at the 6 position. Ethyl 6-ethyl-3

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。