ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate | 65191-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: 6-isobutyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 65191-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: KVJLQCCMHVWRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 替普司特
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溴 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 ethyl 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二烷基噻吩-3-羧酸酯的区域选择性合成及其向3,4-二氢-4-氧噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2-羧酸酯的转化

  摘要：

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240309

文献信息

• TEMPLE D. L.; YEVICH J. P.; COVINGTON R. R.; HANNING C. A.; SEIDEHAMEL R.+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 505-510
  作者：TEMPLE D. L.、 YEVICH J. P.、 COVINGTON R. R.、 HANNING C. A.、 SEIDEHAMEL R.+

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE, D. L. ,, JR
  作者：TEMPLE, D. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• MADDING, G. D.;THOMPSON, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 581-587
  作者：MADDING, G. D.、THOMPSON, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4701528A
  申请人：——

  公开号：US4701528A

  公开（公告）日：1987-10-20