6-Aminodesoxy vasicinon | 55727-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Aminodesoxy vasicinon
• 英文别名: 6-amino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-Amino-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；6-amino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 55727-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: LYUVRLHYKGOBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Aminodesoxy vasicinon 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAXIDONTOV X. M.; IRISBAEV A.; YUN L. M.; ORIPOV EH.; KADYROV CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1976, HO 11, 1564-1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Aminodesoxy vasicinon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazole-fused Tricyclic Quinazolinone Alkaloids and Their Derivatives

  摘要：

  摘要 通过用蒽二酸甲酯的异构多官能化苯并噻唑类似物取代蒽二酸或其衍生物，成功地合成了迄今尚未描述过的三环喹唑啉酮的噻唑融合衍生物。其中一些新的杂环系统受到了天然生物碱的启发，如麦金唑啉酮、脱氧鸭嘴花碱酮和异鸭嘴花碱酮，显示出有趣的生物特性。所开发的微波辅助方法是 Niementowski 反应的一种变体，也被用于合成环状延伸的芦竹碱衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2243-4727

文献信息

• Discovery of novel deoxyvasicinone derivatives with benzenesulfonamide substituents as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Shuanghong Dong、Jucheng Xia、Fang Wang、Lili Yang、Siqi Xing、Jiyu Du、Tingting Zhang、Zeng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116013

  日期：2024.1

  A series of deoxyvasicinone derivatives with benzenesulfonamide substituents were designed and synthesized to find a multifunctional anti-Alzheimer's disease (AD) drug. The results of the biological activity evaluation indicated that most compounds demonstrated selective inhibition of acetylcholinesterase (AChE). Among them, g17 exhibited the most potent inhibitory effect on AChE (IC50 = 0.24 ± 0.04 μM)

  设计并合成了一系列带有苯磺酰胺取代基的脱氧凡西酮衍生物，以寻找多功能的抗阿尔茨海默病（AD）药物。生物活性评价结果表明，大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有选择性抑制作用。其中， g17对AChE的抑制作用最强（IC 50 = 0.24 ± 0.04 μM）。此外， g17作为金属螯合剂和淀粉样 β 肽自聚集抑制剂表现出有前景的特性 (68.34 % ± 1.16 %)。氧化应激研究表明， g17具有神经保护作用，可有效抑制细胞内活性氧的积累。此外， g17通过显着减少促炎细胞因子（如NO、IL-1β和TNF-α）的产生并抑制炎症介质iNOS和COX-2的表达而表现出显着的抗神经炎症作用。体内研究表明， g17显着改善了 AD 模型小鼠的认知和记忆能力。使用苏木精和伊红染色对小鼠海马组织切片进行组织学检查表明， g17可以有效减轻神经元损伤。考虑到g17的多功能特性，它被认为是治疗 AD
• Synthesis of 7-aminoquinoline and 7-aminoquinazoline derivatives and their antimicrobial activity
  作者：I. N. Nesterova、T. P. Radkevich、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767258

  日期：1991.11