(R)-2-(1,3-diphenylallyl)isoindoline-1,3-dione | 171513-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-(1,3-diphenylallyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(R)-(1,3-di(phenyl)prop-2-enyl)phthalimide；2-[(1R)-1,3-Diphenylprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 171513-89-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: FYKDCWXCKCPFFN-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  520.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 potassium phtalimide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-6,6’-bis(diphenylphosphino)-5,5’-biquinoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以32%的产率得到(R)-2-(1,3-diphenylallyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型手性联喹啉基二膦配体的合成及其在钯催化不对称烯丙基取代反应中的应用

  摘要：

  以光学纯BIQOL为起始原料，通过两步反应合成了一种新型手性二膦配体6,6'-双（二苯基膦基）-5,5'-联喹啉（BIQAP），并确定了（R）-BIQAP的分子结构通过单晶X射线衍射。该配体用于Pd催化的不对称烯丙基取代反应。通过与丙二酸二甲酯（高达94％ee）和邻苯二甲酰亚胺钾（高达96％ee）的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的相应C–C和C–N键形成，获得高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.007

文献信息

• Mass Spectrometric Screening of Chiral Catalysts by Monitoring the Back Reaction of Quasienantiomeric Products: Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Constanze A. Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200705081

  日期：2008.4.21
• Utilization of IndPHOX-ligands in palladium-catalysed asymmetric allylic aminations
  作者：Yu Wang、Matti J.P. Vaismaa、Antti M. Hämäläinen、Jan E. Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.004

  日期：2011.3

  IndPHOX (indole phosphine oxazoline) ligands were utilized in palladium-catalysed asymmetric allylic amination with different N-nucleophiles. The reactions proceeded well and excellent enantioselectivities of up to 99% were achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel chiral biquinolyl diphosphine ligand and its applications in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Rui Zhang、Bin Xie、Guo-Shu Chen、Liqin Qiu、Yi-Xin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.007

  日期：2016.2

  reactions using optical pure BIQOL as starting material and the molecular structure of (R)-BIQAP was determined by single-crystal X-ray diffraction. The ligand was used for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions. High enantioselectiveties were obtained in the corresponding C–C and C–N bond formation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate, with dimethyl malonate (up to 94% ee) and with potassium

  以光学纯BIQOL为起始原料，通过两步反应合成了一种新型手性二膦配体6,6'-双（二苯基膦基）-5,5'-联喹啉（BIQAP），并确定了（R）-BIQAP的分子结构通过单晶X射线衍射。该配体用于Pd催化的不对称烯丙基取代反应。通过与丙二酸二甲酯（高达94％ee）和邻苯二甲酰亚胺钾（高达96％ee）的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的相应C–C和C–N键形成，获得高对映选择性。